methyl (1-carbomethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide | 885117-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-carbomethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: methyl 3-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate；Methyl 3-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate；methyl 3-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 885117-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JCSYCUOHNKDAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-carbomethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  t -BuNH 2从氨基甲酸酯上裂解烷氧基羰基保护基

  摘要：

  描述了一种有效，简单的方案，用于通过t -BuNH 2 / MeOH选择性裂解各种N-烷氧基羰基保护基。探索了该程序的范围，以研究一系列含有其他潜在反应性官能团的吲哚，苯胺和吡咯烷氨基甲酸酯衍生物，从而提供了氨基甲酸酯基团的清晰裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.024
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (1-carbomethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种催化Ñ -deacylative烷基化方法来六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱†

  摘要：

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。

  DOI：

  10.1039/c8cc04117b

文献信息

• Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis E. Castelán-Duarte、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.036

  日期：2006.3

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cleavage of alkoxycarbonyl protecting groups from carbamates by t-BuNH2
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Luis Alberto Montiel-Ortega、Myriam Meléndez-Rodríguez、Maricruz Sánchez-Zavala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.024

  日期：2007.1

  An efficient, simple protocol for the selective cleavage of a variety of N-alkoxycarbonyl protecting groups by t-BuNH2/MeOH is described. The scope of the procedure was explored for a series of indole, aniline and pyrrolidine carbamate derivatives containing other potentially reactive functional groups affording a clean cleavage of the carbamate group.

  描述了一种有效，简单的方案，用于通过t -BuNH 2 / MeOH选择性裂解各种N-烷氧基羰基保护基。探索了该程序的范围，以研究一系列含有其他潜在反应性官能团的吲哚，苯胺和吡咯烷氨基甲酸酯衍生物，从而提供了氨基甲酸酯基团的清晰裂解。
• A catalytic <i>N</i>-deacylative alkylation approach to hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Arindam Maity、Vipin R. Gavit、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04117b

  日期：——

  strategy to diversely functionalized hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids is described in high chemical yields. The synthesis features a key Pd(0)-catalyzed deacylative alkylation of N-acyl 3-substituted indoles using only 1 mol% of Pd(PPh3)4. The scope of this methodology is further defined in the asymmetric synthesis of pyrroloindolines using a diastereoselective approach.

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。