(S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one | 208655-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-benzyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 208655-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NJKQLGGAFIKJQX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one 在 calcium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 二氧化碳 、 氨 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-1-[(E)-2-Bromonon-2-enyl]-5-(1-chloromethylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(benzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.7%的产率得到(S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k

文献信息

• Synthesis of 5S-(1-Oxoalkyl and Aryl)-2-pyrrolidinone Derivatives¹
  作者：Jeffrey Deskus、Dongping Fan、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919808006869

  日期：1998.5

  Abstract N-Benzyl pyroglutamate esters react with aryllithium reagents and methyllithium to give moderate to good yields of 5-(1-oxoaryl) or 5-(1-oxoalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives. The reaction proceeds without racemization, but is accompanied by formation of 5-(1-hydroxy-1-alkyl)-2-pyrrolidinone derivatives. This reaction gives very poor yields of ketone products with most other alkyl organolithium

  摘要 N-苄基焦谷氨酸酯与芳基锂试剂和甲基锂反应，得到中等至良好收率的 5-(1-氧代芳基) 或 5-(1-氧代烷基)-2-吡咯烷酮衍生物。该反应在没有外消旋的情况下进行，但伴随着 5-(1-羟基-1-烷基)-2-吡咯烷酮衍生物的形成。该反应与大多数其他烷基有机锂试剂（如正丁基锂）产生的酮产物收率非常低。格氏试剂反应主要生成醇。