3-(furan-3-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 887615-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(furan-3-yl)-1-(phenylsulfonyl)indole；1-(Benzenesulfonyl)-3-(furan-3-yl)indole
• CAS: 887615-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 323.372
• InChiKey: NPQQTFUXFZYXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  545.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 甲醇 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)-3-furan-3-ylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of indole-based sigma receptor ligands

  摘要：

  A series of novel indole-based analogs were prepared and their affinities for sigma receptors were determined using in vitro radioligand binding assays. The results of this study identified several compounds with nanomolar sigma-2 affinity and significant selectivity over sigma-1 receptors. In particular, 2-(4-(3-(4-fluorophenyl)indol-1-yl)butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (9f) was found to display high affinity at sigma-2 receptors with good selectivity (sigma-1/sigma-2 = 395). The pharmacological binding profile for this compound was established with other relevant non-sigma sites. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.031
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(furan-3-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？H激活级联序列的多杂环形成。

  摘要：

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201501037

文献信息

• Low molecular weight indole fragments as IMPDH inhibitors
  作者：Rebekah E. Beevers、George M. Buckley、Natasha Davies、Joanne L. Fraser、Francis C. Galvin、Duncan R. Hannah、Alan F. Haughan、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、William R. Pitt、Andrew J. Ratcliffe、Marianna D. Richard、Verity Sabin、Andrew Sharpe、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.089

  日期：2006.5

  The study of non-oxazole containing indole fragments as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (I MPDH) is described. The synthesis and in vitro inhibitory values for IMPDH II are discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of indole-based sigma receptor ligands
  作者：Christophe Mésangeau、Emanuele Amata、Walid Alsharif、Michael J. Seminerio、Matthew J. Robson、Rae R. Matsumoto、Jacques H. Poupaert、Christopher R. McCurdy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.031

  日期：2011.10

  A series of novel indole-based analogs were prepared and their affinities for sigma receptors were determined using in vitro radioligand binding assays. The results of this study identified several compounds with nanomolar sigma-2 affinity and significant selectivity over sigma-1 receptors. In particular, 2-(4-(3-(4-fluorophenyl)indol-1-yl)butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (9f) was found to display high affinity at sigma-2 receptors with good selectivity (sigma-1/sigma-2 = 395). The pharmacological binding profile for this compound was established with other relevant non-sigma sites. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation
  作者：Stephen P. Cooper、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201501037

  日期：2015.5.26

  Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。