(S)-(-)-[6-13CD2]-1-tert-butyl-2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate | 282107-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-[6-13CD2]-1-tert-butyl-2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6,6-dideuterio(613C)hex-5-enoate
• CAS: 282107-33-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₆
• 分子量: 388.474
• InChiKey: AYTODZLVRVKVPP-TVABHUHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-[6-13CD2]-1-tert-butyl-2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled (+)-deoxypyridinoline

  摘要：

  An efficient synthesis of isotopically labeled (+)-deoxypyridinoline ((3) under bar) was achieved via quaternization of (S,S)-(-)-(4) under bar with (S)-(-)-iodide ((5) under bar) and subsequent hydrolysis. The required (S)-(-)-iodide ((5) under bar) was prepared from a commercially available (S)-5-(tert-butoxy)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5- oxopentanoic acid ((6) under bar) in seven steps and good overall yield.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<463::aid-jlcr332>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 、 (13CD3)-methyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到(S)-(-)-[6-13CD2]-1-tert-butyl-2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled (+)-deoxypyridinoline

  摘要：

  An efficient synthesis of isotopically labeled (+)-deoxypyridinoline ((3) under bar) was achieved via quaternization of (S,S)-(-)-(4) under bar with (S)-(-)-iodide ((5) under bar) and subsequent hydrolysis. The required (S)-(-)-iodide ((5) under bar) was prepared from a commercially available (S)-5-(tert-butoxy)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5- oxopentanoic acid ((6) under bar) in seven steps and good overall yield.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<463::aid-jlcr332>3.0.co;2-y