(S)-Methyl lactyl acrylate | 102908-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl lactyl acrylate
• 英文别名: S-methyl lactate acrylate；methyl (2S)-2-prop-2-enoyloxypropanoate
• CAS: 102908-78-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CPZUGEVUVTWMRE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl lactyl acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate S-methyl lactate
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James L.; Plourde, Guy L.; Koh, Kevin, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 574 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(S)-Methyl lactyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Azomethine Ylides 与衍生自 (S)-和 (R)-乳酸甲酯的手性丙烯酸酯之间的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应——丙型肝炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂的合成

  摘要：

  描述了衍生自 (R)-和 (S)-乳酸甲酯的丙烯酸酯之间的高度内非对映选择性 1,3-偶极环加成，作为手性偶极亲和物，以及衍生自甘氨酸和 α-取代氨基酸的偶氮甲碱叶立德。观察到的优秀立体控制的起源是在对模型系统的计算研究的基础上解释的。该方法已成功用于首次不对称合成两种对映异构体及其外消旋形式，即包含亮氨酸残基和 2-噻吩基的生物活性吡咯烷（丙型肝炎病毒抑制剂）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700267

文献信息

• An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (ADTN)
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh、Guy L. Plourde

  DOI：10.1139/v90-310

  日期：1990.11.1

  An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which can be converted to the title compound by a literature procedure, is described. The synthesis, starting from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid and the acrylate of S-methyl lactate, was accomplished in eight steps in 11% overall yield and > 97% optical purity. Keywords: o-quinodimethanes, Diels–Alder, asymmetric, cycloaddition

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。
• Asymmetric synthesis of podophyllotoxin analogs
  作者：James L. Charlton、Guy L. Plourde、K. Koh、Anthony S. Secco

  DOI：10.1139/v90-309

  日期：1990.11.1

  the fumarate and acrylate of S-methyl lactate was made. A comparison was made of the diastereoselectivity of these cycloaddition reactions to those previously reported, in which the o-quinodimethane was generated photochemically. The α-hydroxy-o-quinodimethane was produced both by the known thermolysis of benzocyclobutenol and by thermolysis of 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide. The

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...
• 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with chiral acrylates derived from methyl (S)- and (R)-lactate: diastereo- and enantioselective synthesis of polysubstituted prolines
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.006

  日期：2006.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates derived from methyl (R)- and (S)-lactate, as chiral dipolarophiles, with glycine and alanine derived azomethine ylides is described for the first time. By using the corresponding silver metallo-azomethine ylides polysubstituted endo-prolines were obtained with high diastereo- and enantioselectivity. The process occurs at room temperature in toluene with 10 mol % of AgOAc by using either KOH or Et3N as bases, also in substoichiometric amounts. Under these mild reaction conditions, enantiomerically enriched polysubstituted prolines resulting from an endo approach were obtained in general in high yields and de (86-99%). The absolute configuration of the resulting prolinates can be determined on the basis of X-ray diffraction analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHARLTON, JAMES L.;PLOURDE, GUY L.;KOH, KEVIN;SECCO, ANTHONY S., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 574-579
  作者：CHARLTON, JAMES L.、PLOURDE, GUY L.、KOH, KEVIN、SECCO, ANTHONY S.

  DOI：——

  日期：——
• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN;PLOURDE, GUY L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3279-3282
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN、PLOURDE, GUY L.

  DOI：——

  日期：——