methyl (2R,3S,4S,5R)-3-acetyl-4-(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1202389-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R)-3-acetyl-4-(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1202389-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: VIJWAOYKESKVLL-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R)-3-acetyl-4-(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl 3-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的偶氮甲胺叶立德与β-苯基磺酰基烯酮的不对称1,3-偶极环加成反应。配体控制的非对映选择性逆转

  摘要：

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902103z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-acetylvinyl phenyl sulphone 、 Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(2SR,3SR,4SR,5SR)-methyl 4-acetyl-5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的偶氮甲胺叶立德与β-苯基磺酰基烯酮的不对称1,3-偶极环加成反应。配体控制的非对映选择性逆转

  摘要：

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902103z

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Phenylsulfonyl Enones. Ligand Controlled Diastereoselectivity Reversal
  作者：Rocío Robles-Machín、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo902103z

  日期：2010.1.1

  A catalytic asymmetric procedure for the 1,3-dipolar cycloaddition of (Ε)-β-phenylsulfonyl enones with azomethine ylides to provide highly functionalized pyrrolidine derivatives is described. In the presence of chiral CuI-Segphos catalysts the aducts were obtained with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Interestingly, a switch from endo to exo selectivity was observed when Segphos or

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。