2,3-Dibromo-2-fluoropropanoyl bromide | 96625-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,3-Dibromo-2-fluoropropanoyl bromide
• 英文别名: Propanoyl bromide, 2,3-dibromo-2-fluoro-
• CAS: 96625-73-9
• 化学式: C₃H₂Br₃FO
• 分子量: 312.759
• InChiKey: PRMZXHPJKQJSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  2.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2-fluoropropanoyl bromide 生成 methyl α,β-dibromo-α-fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  LAMPIN, J. -P.;WAKSELMAN, C.;MOLINES, H.;NONAT, A.;NGUYEN, T.;VIGNAL, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2-fluoropropanal 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-Dibromo-2-fluoropropanoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Bromination of 2-Fluoroacrolein: Synthesis of Phenyl 2-Fluoroacrylate

  摘要：

  2-氟丙烯酸苯酯（1）是通过二溴化合物 7 的脱溴反应制备的，而二溴化合物 7 又是通过 2-氟丙烯醛（2）的光溴反应，然后用苯酚处理制得的。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31334

文献信息

• Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams
  作者：Caroline Doucet、Isabelle Vergely、Michèle Reboud-Ravaux、Jean Guilhem、Randa Kobaiter、Roger Joyeau、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00017-7

  日期：1997.3

  (3R)- and (3S)-N-(2-chloromethylphenyl)-3-bromo-3-fluoroazetidin-2-ones 2 were synthesized via the separation of diastereoisomeric phenylglycinol derivatives of the starting 2,3-dibromo-2-fluoropropanoic acid. Acidic hydrolysis of the hydroxyamides led to the chiral trihalogenopropanoic acids. Then, an expeditious four step synthesis provided the (3S)- and (3R)-azetidinones 2, both of which behaved as strictly irreversible inhibitors of HLE. The configuration of the bromofluorocarbon was shown to have a significant effect on the partition ratio: k(cat)/k(inact)=4.6 and 34.3 for (3S)- and (3R)-2, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。
• MOLINES, H.;NGUYEN, T.;WAKSELMAN, C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 755-756
  作者：MOLINES, H.、NGUYEN, T.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• LAMPIN, J. -P.;WAKSELMAN, C.;MOLINES, H.;NONAT, A.;NGUYEN, T.;VIGNAL, G.
  作者：LAMPIN, J. -P.、WAKSELMAN, C.、MOLINES, H.、NONAT, A.、NGUYEN, T.、VIGNAL, G.

  DOI：——

  日期：——
• JOYEAU, ROGER;MOLINES, HUGUETTE;LABIA, ROGER;WAKSELMAN, MICHEL, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 370-374
  作者：JOYEAU, ROGER、MOLINES, HUGUETTE、LABIA, ROGER、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Bromination of 2-Fluoroacrolein: Synthesis of Phenyl 2-Fluoroacrylate
  作者：H. Molines、T. Nguyen、C. Wakselman

  DOI：10.1055/s-1985-31334

  日期：——

  Phenyl 2-fluoroacrylate (1) is prepared by debromination of the dibromo compound 7, obtained in turn by the photobromination of 2-fluoroacrolein (2) followed by treatment with phenol.

  2-氟丙烯酸苯酯（1）是通过二溴化合物 7 的脱溴反应制备的，而二溴化合物 7 又是通过 2-氟丙烯醛（2）的光溴反应，然后用苯酚处理制得的。