methyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetate | 935676-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 935676-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: MKTQHKMDOGKCMB-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-((4-benzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihihydro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729

文献信息

• Convenient Preparation of 4-Alkylidene-1H-imidazol-5(4H)-one Derivatives from Imidate and Aldehydes by a Solvent-Free Cycloaddition under Microwaves
  作者：Ghislaine Kerneur、Jean Michel Lerestif、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-1997-1177

  日期：1997.3

  4-Alkylidene-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives 4 (aromatic, aliphatic and heteroaromatic) are obtained in good to excellent yields by 1,3-dipolar cycloaddition by using solvent-free conditions under microwave irradiation from imidate 1, aldehydes 2 and dry acetic acid as catalyst. Similar cycloadducts 4 were obtained by cycloaddition from imidate 1 and aldimines 3 as dipolarophiles under microwaves.

  在微波辐照下，以亚胺酯 1、醛类 2 和干醋酸为催化剂，在无溶剂条件下通过 1,3-二极环加成法获得了 4-亚烷基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物 4（芳香族、脂肪族和杂芳香族），收率良好至极佳。在微波条件下，以亚胺酯 1 和醛亚胺 3 为双极亲和剂，通过环加成反应得到了类似的环加成物 4。