methyl 2-[[2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate | 935676-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-[[2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 935676-58-7
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 580.64
• InChiKey: CIAPRAOUILBDHF-MIXAMLLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到2-[[2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl 2-[[2-[(4Z)-4-benzylidene-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729

文献信息

• Synthesis of Alaninyl andN-(2-Aminoethyl)glycinyl Amino Acid Derivatives Containing the Green Fluorescent Protein Chromophore in Their Side Chains for Incorporation into Peptides and Peptide Nucleic Acids
  作者：Thorsten Stafforst、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600729

  日期：2007.2

  Artificial amino acids carrying either the chromophore of the Green Fluorescent Protein (GFP) or a modification as their side chains have been synthesized: Boc-protected alaninyl derivatives and Fmoc-protected N-(2-aminoethyl)glycine-functionalized amino acids were obtained and could be applied in solid-phase peptide synthesis. The incorporation of the GFP chromophore into N-(2-aminoethyl)glycine-PNA

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)