(3R,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enyl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1041861-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enyl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1041861-02-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: YDFDVXOEYIKWQV-UPZYVNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enyl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[(3R,4R,5S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-((R)-2-hydroxypent-4-enyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(3R,4R,5S)-3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-4-enyl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d

文献信息

• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。