Ethyl (2S,3E)-2,4-dimethyl-2-(4-methoxybenzylthio)hexa-3,5-dienoate | 123401-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl (2S,3E)-2,4-dimethyl-2-(4-methoxybenzylthio)hexa-3,5-dienoate
• 英文别名: ethyl (2S,3E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2,4-dimethylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 123401-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: MYQOXTMMMMUZGK-SZEUEKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S,3E)-2,4-dimethyl-2-(4-methoxybenzylthio)hexa-3,5-dienoate 在 三丁基膦 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 生成 1-<(2S,3E)-6-(4-Chlorophenylselenenyl)-2,4-dimethyl-2-(4-methoxybenzylthio)hex-3-enoyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  （5 S）-硫代催乳素的全合成：天然产物绝对构型的修订

  摘要：

  已合成（5 S）-硫霉素（1），发现它是催乳的，[α] D 20 –172°（c 0.2，MeOH）; 因此，右旋天然产物[α] D 20 + 176°（c 1.0，MeOH）为（5 R）-对映体。

  DOI：

  10.1039/c39890000023
• 作为产物：
  描述：

  O-(2S,3E)-4-Ethoxycarbonylpent-3-en-2-yl S-methyldithiocarbonate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 13.78h， 生成 Ethyl (2S,3E)-2,4-dimethyl-2-(4-methoxybenzylthio)hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (5S)-thiolactomycin: revision of the absolute configuration of the natural product
  作者：Mark S. Chambers、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39890000023

  日期：——

  (5S)-Thiolactomycin (1) has been synthesized and found to be laevorotatory, [α]D20–172°(c 0.2, MeOH); the dextrorotatory natural product, [α]D20+176°(c 1.0, MeOH), is therefore the (5R)-enantiomer.

  已合成（5 S）-硫霉素（1），发现它是催乳的，[α] D 20 –172°（c 0.2，MeOH）; 因此，右旋天然产物[α] D 20 + 176°（c 1.0，MeOH）为（5 R）-对映体。
• Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431
  作者：Chambers, Mark S.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——