t-Butyl 3-(p-methoxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 100780-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-Butyl 3-(p-methoxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100780-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: PDPQKEGLTPRDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl 3-(p-methoxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-acetoxy-5-(t-butoxycarbonyl)-1,5-dihydro-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propane 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 t-Butyl 3-(p-methoxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents

  摘要：

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a809345h

文献信息

• A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes
  作者：Derek H. R. Barton、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001098

  日期：——

  Nitroalkenes, or their β-acetoxynitro precursors, react with α-isocyanoacetate esters in the presence of base to give high yields of 5-unsubstituted pyrroles; some important pyrroles are easily synthesised by this method.

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。
• A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Kervagoret、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89069-4

  日期：1990.1