1-pivalamidocyclohexane-1-carboxylic acid | 1016822-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pivalamidocyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-pivalamidocyclohexanecarboxylic acid；1-(2,2-Dimethylpropanoylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1016822-11-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• mdl: MFCD09951540
• 分子量: 227.304
• InChiKey: LFZVNRQXAVFVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivalamidocyclohexane-1-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 1-pivalamidocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  市川重排合成α，α-二取代α-氨基酸

  摘要：

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02628
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-pivalamidocyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Hindered N-Acylated Amino Acids from N-Carboxyanhydrides

  摘要：

  Sterically hindered N-acyl, gem-disubstituted amino acids are easily prepared via the addition of organometallic reagents to N-carboxyanhydrides (NCA). The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of amide products not readily accessible by traditional acylation chemistry. The existence of an isocyanate intermediate was established by in situ IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol500523n

文献信息

• CATHEPSIN K INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3342765B1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Synthesis of Sterically Hindered <i>N</i>-Acylated Amino Acids from <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol500523n

  日期：2014.3.7

  Sterically hindered N-acyl, gem-disubstituted amino acids are easily prepared via the addition of organometallic reagents to N-carboxyanhydrides (NCA). The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of amide products not readily accessible by traditional acylation chemistry. The existence of an isocyanate intermediate was established by in situ IR spectroscopy.
• The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02628

  日期：2016.2.5

  An approach to α,α-disubstituted α-amino acids is reported. The key step is allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. As demonstrated, the resultant allyl isocyanates can be directly trapped with various nucleophiles, for instance, alcohols, amines, and organometallic reagents, to provide a broad range of N-functionalized allylamines. The developed method has been successfully applied in the synthesis

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。