tert-butyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1173715-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1173715-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KUXSGMWWYVLWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-4-phenyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到tert-butyl 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters

  摘要：

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.167

文献信息

• Nano-copper catalysed highly regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from terminal alkynes and isocyanides
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Jaya Pogula、B. Sridhar、Dharmendra Kumar Tiwari、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5cc04166j

  日期：——

  Nano-copper(0) stabilized on alumina prepared from Cu–Al hydrotalcite has been reported for completely regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from unactivated terminal aromatic/aliphatic alkynes and isocyanides.

  从Cu-Al水滑石制备的氧化铝上稳定的纳米铜(0)已被报道用于从未活化的末端芳香/脂肪炔烃和异氰酸酯完全区域选择性合成2,4-二取代吡咯。
• Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters
  作者：Yasushi Arakawa、Naomi Yagi、Yukimi Arakawa、Ken-ichi Tanaka、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.57.167

  日期：——

  The Grignard, Wittig, Tebbe, Horner–Emmons, and Reformatsky reactions of the 4-oxoproline esters gave the corresponding 4-alylated or 4-alkylidenated products, respectively. The products were properly treated with bases to cause aromatization, giving 4-substituted pyrrole-2-carboxylic acid esters such as methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate, which is a trail pheromone of Atta texana.

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。