t-butyl 3-(4-acetoxybutyl)-4-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 862202-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 3-(4-acetoxybutyl)-4-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-acetyloxybutyl)-4-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 862202-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: YJEPRWXPLZQLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-(4-acetoxybutyl)-4-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 t-butyl 2-acetoxy-3-(4-acetoxybutyl)-4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biliverdin Derivative Bearing the Sterically FixedE-antiC/D-Ring Component

  摘要：

  为了研究光敏色素中发色团的结构和功能，合成了带有 E-抗 C/D-环组分的胆绿素 (BV) 衍生物，该衍生物由 8 元环空间固定。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.800
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 t-butyl 3-(4-acetoxybutyl)-4-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biliverdin Derivative Bearing the Sterically FixedE-antiC/D-Ring Component

  摘要：

  为了研究光敏色素中发色团的结构和功能，合成了带有 E-抗 C/D-环组分的胆绿素 (BV) 衍生物，该衍生物由 8 元环空间固定。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.800

文献信息

• Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15<i>Z</i>-<i>anti</i>or a 15<i>E</i>-<i>anti</i>CD-Ring Component
  作者：Kaori Nishiyama、Ayumi Kamiya、Mostafa A. S. Hammam、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.20100168

  日期：2010.11.15

  Total syntheses of sterically locked phycocyanobilin derivatives with a 15Z-anti or a 15E-anti CD-ring component were performed toward elucidation of the stereochemistry and function of the chromophore in phytochromes. In the course of the construction of a sterically locked 15E-anti CD-ring component employing 5-tosylpyrrolin-2-one derivatives as the D-ring, the Ts group was found to be rearranged under acidic conditions to give a mixture of regioisomers, both of which could be transformed into the same CD-ring precursor via detosylation with a base followed by Wittig-like coupling reaction. In addition, a sterically locked 15E-anti biliverdin derivative was also synthesized.

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。