(E)-tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate | 1245655-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1245655-51-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: LBSOMAJUFCHBFO-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509
• 作为产物：
  描述：

  propargyl alcohol 、 丙烯酸叔丁酯 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔化反应

  摘要：

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.120

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1002/anie.201201116

  日期：2012.6.25

  dinuclear zinc–ProPhenol catalyst enables highly enantioselective nitro‐Michael reactions with oxazol‐4(5H)‐ones as nucleophilic substrates (see scheme, Nap=2‐naphthyl). This work highlights the utility of the ProPhenol family of ligands. The modular nature of these ligands proved crucial in the optimization of reaction conditions to achieve excellent stereoselectivities.

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。
• Rhodium-catalyzed oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols
  作者：Takahiro Nishimura、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.120

  日期：2011.4

  Oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols giving conjugated enyne esters was realized by use of a diene–rhodium catalyst. Propargylic alcohols were found to be useful alkynylating reagents in the present reaction to produce alkynylrhodium species via carbon–carbon bond cleavage. An excess of the acrylate ester worked as a hydride acceptor to reproduce the active rhodium species

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes
  作者：Takahiro Nishimura、Hiroki Makino、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja1066509

  日期：2010.9.22

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.