1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl(diphenyl)acetonitrile | 870298-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl(diphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)-2,2-diphenylacetonitrile
• CAS: 870298-92-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: USCLVSVUZPEKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl(diphenyl)acetonitrile 、 4-苯氧基丁基溴 在 三氟乙酸 作用下， 以 2CH3CN/3CHCl3 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (0.0419 g, 53.7%)的产率得到4-[cyano(diphenyl)methyl]-1-[4-(phenyloxy)butyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic acetylcholine receptor antagonists

  摘要：

  提供了肌动蛋白乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。

  公开号：

  US20070173646A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以59.7%的产率得到1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl(diphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS FIELD OF THE INVENTION
  [FR] DOMAINE DE L'INVENTION: ANTAGONISTES RÉCEPTEURS D'ACÉTYLE CHOLINE MUSCARINIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005112644A3

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005118594A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂以及它们的使用方法。
• Discovery of Novel 1-Azoniabicyclo[2.2.2]octane Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：Dramane I. Lainé、Brent McCleland、Sonia Thomas、Christopher Neipp、Brian Underwood、Jeremy Dufour、Katherine L. Widdowson、Michael R. Palovich、Frank E. Blaney、James J. Foley、Edward F. Webb、Mark A. Luttmann、Miriam Burman、Kristen Belmonte、Michael Salmon

  DOI：10.1021/jm801601v

  日期：2009.4.23

  A novel 4-hydroxyl(diphenyl)methyl substituted quinuclidine series was discovered as a very promising class of muscarinic antagonists. The structure-activity relationships of the connectivity of the diphenyl moiety to the quinuclidine core and around the ring nitrogen side chain are described. Computational docking studies using an homology model of the M-3 receptor readily explained the observed structure-activity relationship of the various compounds. Compound 14o was identified as a very potent, slowly reversible M-3 antagonist with a very long in vivo duration of bronchoprotection.
• MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS FIELD OF THE INVENTION
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1747219A2

  公开（公告）日：2007-01-31
• EP1749012A4
  申请人：——

  公开号：EP1749012A4

  公开（公告）日：2009-07-29
• MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1749012A1

  公开（公告）日：2007-02-07