5-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylisoindolin-1-one | 1567838-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 5-(6-Aminopyridin-3-yl)-2-methyl isoindolin-1-one；5-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1567838-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: MGBDCYMUWLMATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylisoindolin-1-one 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到5-(6-bromopyridin-3-yl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE INHIBITEURS DE LA PERFORINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公式（la）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，以及相关的调节细胞上穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ceamino烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤代C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤代C1-C6烷氧基、杂芳基、芳基、羟基、-C(0)Ci-C6烷基、-OC(0)Ci-C6烷基、-CH2OC(O)CrC6烷基、-C(O)OC1,-C6烷基、-NHC(O)C1,-C6烷基、-NHS(O)2C1-C6烷基、-S(O)2C1-C6烷基、-S(O)2NH2和-C(O)NJJ；环B是6-10成员芳基或5-6成员杂芳基，其中至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自-NJJ、-OJ、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基和-C(0)NJJ；环C选自5-10成员杂芳基或5-10成员杂环烯，每个环至少包含N、S和O中的一种杂原子；环D是可选择地取代的苯并9-11成员杂环烷基或可选择地取代的苯并9-11成员杂芳基，其中至少包含N或O中的一种杂原子；L是从支链和非支链C1-C4烷基、-S(0)2-NH-、-C(0)-NH-、-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0) -和-CH=CH-中选取的连接物；其中环B和C，以及环C和D，通过各自环上任何可用的C原子之一的C-C键连接在一起；每次出现的J独立地选自H、可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的卤代C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2014028968A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯 、 5-溴-2-甲基异吲哚啉-1-酮 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以gave the title compound as a brown solid (68%)的产率得到5-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  公式（1a）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物，以及相关的调节细胞穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环中至少包含一个选自N、O或S的杂原子；环A、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1到3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ce氨基烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤基C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤基C1-C

  公开号：

  US20150218150A1

文献信息

• Benzenesulphonamide inhibitors of the cytolytic protein perforin
  作者：Julie A. Spicer、Christian K. Miller、Patrick D. O'Connor、Jiney Jose、Kristiina M. Huttunen、Jagdish K. Jaiswal、William A. Denny、Hedieh Akhlaghi、Kylie A. Browne、Joseph A. Trapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.057

  日期：2017.2

  The pore-forming protein perforin is a key component of mammalian cell-mediated immunity and essential to the pathway that allows elimination of virus-infected and transformed cells. Perforin activity has also been implicated in certain auto-immune conditions and therapy-induced conditions such as allograft rejection and graft versus host disease. An inhibitor of perforin activity could be used as a highly specific immunosuppressive treatment for these conditions, with reduced side-effects compared to currently accepted therapies. Previously identified first-in-class inhibitors based on a 2-thioxoimidazolidin-4-one core show suboptimal physicochemical properties and toxicity toward the natural killer (NK) cells that secrete perforin in vivo. The current benzenesulphonamide-based series delivers a non-toxic bioisosteric replacement possessing improved solubility. (C) 2017 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• US9896443B2
  申请人：——

  公开号：US9896443B2

  公开（公告）日：2018-02-20