3-nitropentan-2-ol acetate | 89896-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitropentan-2-ol acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-3-nitropentane；3-nitro-2-pentyl acetate；3-Nitro-pentan-2-ol acetate；3-nitropentan-2-yl acetate
• CAS: 89896-01-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: PNMIAXVWFQTJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-81 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitropentan-2-ol acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 胍 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecularly Hydrogen Bonded Dihydrotripyrrinone

  摘要：

  A yellow tripyrrole analog (1) of bilirubin has been synthesized, and its lone propionic acid group is found to engage in conformation determining, intramolecular hydrogen bonding in solution and in the crystal. Molecular modelling and X-ray crystallography reveal an abbreviated ridge-tile or L-shape conformation in which an essentially planar dipyninone is hydrogen bonded to the single opposing propionic acid group. In the (arbitrary) (P)-helicity ridge-tile, the torsion angles about C(10) are computed to be 55 degrees and 61 degrees by molecular dynamics and found to be 66 degrees and 53 degrees in the crystal. Such torsion angles lead to an interplanar dihedral angle (similar to 93 degrees) between the dipyninone and its adjoining pyrrole that is very close to the dihedral angle (similar to 98 degrees) found in intramolecularly hydrogen bonded bilirubin.

  DOI：

  10.1007/pl00010223
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基二戊醇 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-nitropentan-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• Synthesis of Pyrroles from Benzyl Isocyanoacetate
  作者：Timothy D. Lash、John R. Bellettini、Jolie A. Bastian、Kendall B. Couch

  DOI：10.1055/s-1994-25431

  日期：——

  Benzyl esters of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylic acids were prepared in excellent yields by the base-catalyzed condensation of benzyl isocyanoacetate with α-acetoxynitro compounds, or nitroalkenes,in refluxing tetrahydrofuran. These pyrrolic products are important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds.

  在碱催化下，异氰基乙酸苄酯与δ-乙酰氧基硝基化合物或硝基烯在回流的四氢呋喃中缩合，制备出了收率极高的 5-未取代吡咯-2-羧酸苄酯。 这些吡咯产物是合成卟啉和相关化合物的重要中间体。
• The Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Nitroalkenes - Revisited
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-2005-918463

  日期：——

  Nitroalkenes or vicinal acetoxy nitro derivatives undergo a clean reaction with sodium azide in hot dimethyl sulfoxide to give the corresponding 1,2,3-triazoles in good yield.

  硝基烯类或邻位乙酰氧基硝基衍生物与叠氮化钠在热二甲亚砜中发生清洁反应，生成相应的 1,2,3-三唑，收率高。