2-甲基-1-吗啉-4-基丁-2-烯-1-酮 | 212518-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-甲基-1-吗啉-4-基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-(2-methylbut-2-enoyl)morpholine
• 英文别名: 2-methyl-1-morpholin-4-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 212518-27-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: UVUJHYKIETVFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-吗啉-4-基丁-2-烯-1-酮 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(1-chloro-2-methylbuta-1,3-dienyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  合成2-二取代的1-氯-和1-溴烯胺的通用方法

  摘要：

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00558-4
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-甲基-1-吗啉-4-基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成2-二取代的1-氯-和1-溴烯胺的通用方法

  摘要：

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00558-4

文献信息

• Lewis-Base-Catalyzed Reductive Aldol Reaction To Access Quaternary Carbons
  作者：Yvonne C. DePorre、James R. Annand、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00507

  日期：2018.5.4

  transformation relies on an electronically differentiated Lewis base catalyst, which is uniquely capable of promoting a reductive aldol reaction of α,α-disubstituted and α,α,β-trisubstituted enones. This approach provides a valuable synthetic alternative for carbon–carbon bond formation in complex molecular settings due to its orthogonal reactivity compared to that of traditional aldol reactions. Based on this

  描述了有效构建带有α-季碳中心的β-羟基内酯和内酰胺的合成方法。该转化依赖于电子分化的路易斯碱催化剂，该催化剂独特地能够促进α，α-二取代的烯醇和α，α，β-三取代的烯酮的还原性羟醛反应。与传统的醛醇缩合反应相比，这种方法具有正交反应性，因此为复杂分子设置中的碳-碳键形成提供了一种有价值的合成方法。基于本文所述的方法，带有α-季碳中心的内酯，内酰胺和吗啉酰胺的产率可达85％和50：1 dr。
• Interrupting the Nazarov Cyclization with Indoles
  作者：Ashok K. Basak、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol801587u

  日期：2008.9.18

  carbon-terminated interrupted Nazarov reaction is described. The trimethylsilyl enol ethers derived from propargyl vinyl ketones undergo selective proton transfer at the distal acetylenic carbon atom to provide allenyl vinyl ketones as transient intermediates. In the presence of indoles, a cascade of reactions is initiated that converts the initially formed pentadienyl cations to cyclopentenones bearing

  描述了碳封端的中断纳扎罗夫反应。衍生自炔丙基乙烯基酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚在远端炔属碳原子处进行选择性质子转移，以提供作为瞬态中间体的丙二烯基乙烯基酮。在吲哚的存在下，引发了一系列反应，将最初形成的戊二烯基阳离子转化为带有季α碳原子的环戊烯酮。