(22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (22E,24R)-6-methoxy-24-methyl-3,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oate；ethyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-enoate
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: DHOMSOUNTMVPDI-JHOYOFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 370.0h， 生成 6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Fujioka, Shozo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 正丁基锂 、 lithium 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  24α-甲基类固醇合成中的 [3,3]-Claisen 重排

  摘要：

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00007-7

文献信息

• A new approach to the side chain formation of 24-alkyl-22-hydroxy steroids: Application to the preparation of early brassinolide biosynthetic precursors
  作者：Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.03.010

  日期：2012.6

  introduction of the 22-hydroxyl group has been achieved by epoxidation of the Delta(22)-double bond, nucleophilic opening of the intermediate mesyl epoxide with sodium sulfide, and desulfurization of the formed tetrahydrothiophenes with Raney nickel.

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。
• Synthesis of [26-2H3]-campesterin and [26-2H3]-campestanol, deuterated analogs of biosynthetic precursors of 28C-brassinosteroids
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、Yu. V. Ermolovich、O. V. Gulyakevich

  DOI：10.1007/s10600-012-0323-0

  日期：2012.9

  [26-2H3]-Campesterin and [26-2H3]-campestanol were synthesized as standards for studying brassinolide biosynthesis.

  [26-2H3]-菜油素和[26-2H3]-菜油醇被合成为研究油菜素内酯生物合成的标准品。
• Synthesis of [26-2H3]brassinosteroids
  作者：Vladimir A Khripach、Vladimir N Zhabinskii、Olga V Konstantinova、Andrey P Antonchick、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00004-1

  日期：2002.6

  A number of [26-H-2(3)]brassinosteroids were prepared for biochemical studies. The parent, nondeuterated compounds were considered to be biosynthetic intermediates in brassinosteroid biosynthesis. Claisen rearrangement was used to construct the steroidal side chain. Deuterium was introduced by reducing the corresponding intermediates with lithium aluminium deuteride. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381
  作者：Fujimoto, Yoshinori、Kimura, Miki、Khalifa, Fathy A. M.、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——