2-Ethyl-9-(4-methoxyphenyl)purine-6-carbonitrile | 403796-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Ethyl-9-(4-methoxyphenyl)purine-6-carbonitrile
• CAS: 403796-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: YMGKAGBLICPIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 2-Ethyl-9-(4-methoxyphenyl)purine-6-carbonitrile 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(6-Ethyl-8-imino-7-methyl-7,8-dihydro-pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines

  摘要：

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。

  DOI：

  10.1039/b106539b
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(cyanoformimidoyl)imidazole 、 原丙酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到2-Ethyl-9-(4-methoxyphenyl)purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines

  摘要：

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。

  DOI：

  10.1039/b106539b

文献信息

• Reactions of 9-Aryl-6-cyanopurines with Primary Amines
  作者：Amal Al-Azmi、K. Anita Kumari

  DOI：10.3987/com-09-11713

  日期：——

  Two structural isomers (9-aryl-6-cyanopurines and imidazole-4,5-dicarbonitriles) were isolated from the reaction of (Z)-Nl-aryl-N2-(2-amino-l,2-dicyanovinyl)formamidines with triethyl orthoacetate or propionate. On the other hand, 9-aryl-6-cyanopurines were the only product, when triethyl orthoformate was used. The reaction of 9-aryl-6-cyanopurines with hydroxylamine hydrochloride in dichloromethane/ethanol at room temperature furnished 6-amidinopurines, while reaction with primary amines afforded pyrimido[5,4-d]pyrimidines. In addition, 9-aryl-6-cyanopurines reacted with hydrazine monohydrate under mild conditions to give 4-imino-N8-arylpyrimido[5,4-d]pyrimidines. The latter furnished novel pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines when refluxed with an excess of triethyl orthoesters. The new compounds were fully characterized and single crystal X-ray analyses have been carried out on 9-(4-methoxyphenyl)-9H-purine-6-carboximidamide and 2-methyl1-[(E)-p-tolyliminomethyl]-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile.