(2S,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid | 1354484-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-difluoro-4-phthalimidobutyric acid
• CAS: 1354484-18-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₄
• 分子量: 269.205
• InChiKey: FDFKVVILMNHOAX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor

  摘要：

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。

  DOI：

  10.1039/c1cc15816c
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-((1S,2S)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1,2-difluoropropyl)phenyl)acetamide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可扩展的立体选择性合成α，β-二氟-γ-氨基酸

  摘要：

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.070