7-benzyl-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine | 65795-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-benzyl-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
• 英文别名: 7-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine；7-Benzylpyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
• CAS: 65795-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅
• 分子量: 289.34
• InChiKey: ZWFDKDJACHDCTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-benzyl-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  7-取代-1,3-二氨基吡咯[3,2-f]喹唑啉类潜在抗菌剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300078

文献信息

• 7-(Substituted)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04118561A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  Pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine and the 7-(substituted) and 7,8-disubstituted derivatives thereof, possess anti-bacterial activity in vitro. The invention also provides compounds having other biological effects, such as synergism in vivo with sulfa drugs against bacterial infections, activity in vivo against malarial infections, and anti-cancer activity in vivo. In addition, the compounds show anti-folic acid activity in in vitro tests.

  Pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine及其7-(取代)和7,8-二取代衍生物在体外具有抗菌活性。本发明还提供了具有其他生物效应的化合物，例如与磺胺类药物在体内协同作用对抗细菌感染、对抗疟疾感染的体内活性和体内的抗癌活性。此外，这些化合物在体外试验中表现出抗叶酸酸活性。
• 一种具有二氨基吡咯并喹唑啉骨架的化合物在防治植物病原细菌中的用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN116982626A

  公开（公告）日：2023-11-03

  本发明属于药物化学领域，公开了一种具有二氨基吡咯并喹唑啉骨架的化合物在防治由水稻白叶枯病病原菌(Xanthomonas oryzae ACCC 11602)、柑橘溃疡病病原菌(Xanthomonas axonopodis pv.Citr)、番茄青枯病菌(Pseudo‑monas sollamacearum)和软腐病菌(Erwinia aroideae)引起的植物细菌性病害中的用途。其结构通式如下：#imgabs0#其中，R为烷烃基、对位取代的苯基#imgabs1#邻位取代的苯基#imgabs2#间位取代的苯基#imgabs3#A为氢、甲基、异丙基、苯基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基、卤素、氰基，B为氢、卤素，C为氢、卤素。
• US4118561A
  申请人：——

  公开号：US4118561A

  公开（公告）日：1978-10-03
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 7‐Substituted‐1,3‐diaminopyrrol[3,2‐<i>f</i>]quinazolines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Duo Yuan、Shangde Liu、Shanshan Li、Rongrong Liu、Xiong Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202300078

  日期：2023.6.15

  exhibited low MICs against a panel of bacterial strains. SAR showed that the introduction of suitable nitrogen-containing aromatic heterocycles or hydrophilic amines to the molecule could improve its antibacterial activity against gram-negative pathogens.

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。