1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline | 65795-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline
• 英文别名: 1,3-diamino-7H-pyrrolo<3,2-f>quinazoline；7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine；NSC339578；PQD；7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine；7H-pyrrolo[3,2-f] quinazoline-1,3-diamine
• CAS: 65795-37-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: AMQWKZUAOLLUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline 在 盐酸 、 水 作用下， 以99%的产率得到3-amino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent anti-tumor agent through regioselective mono-N-acylation of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine

  摘要：

  7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺（1）是一种具有显著生物活性的优势化学骨架。然而，目前可获得的源自1的化学空间相当有限。本文通过开发高效的方法，分别实现了对N1、N3和N7位点的区域选择性单酰化，从而扩展了与1相关的化学空间。利用这种新颖的方法，制备并筛选了一个针对乳腺癌活性的单N-酰化吡咯喹唑啉-1,3-二胺的聚焦库。结构-活性关系（SAR）结果显示，N3-酰化化合物通常比N1-酰化化合物更有效，而N7-酰化显著降低了化合物的溶解性。在评估的化合物中，7f在MDA-MB-468细胞中比1具有8倍的更强活性。更重要的是，7f对正常人类细胞无毒性。这些结果表明，7f是一种新型化合物，可能作为一种不损害正常细胞的潜在乳腺癌治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00134b
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyano-N'(1H-indol-5-YL)guanidine 在 三氟化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent anti-tumor agent through regioselective mono-N-acylation of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine

  摘要：

  7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺（1）是一种具有显著生物活性的优势化学骨架。然而，目前可获得的源自1的化学空间相当有限。本文通过开发高效的方法，分别实现了对N1、N3和N7位点的区域选择性单酰化，从而扩展了与1相关的化学空间。利用这种新颖的方法，制备并筛选了一个针对乳腺癌活性的单N-酰化吡咯喹唑啉-1,3-二胺的聚焦库。结构-活性关系（SAR）结果显示，N3-酰化化合物通常比N1-酰化化合物更有效，而N7-酰化显著降低了化合物的溶解性。在评估的化合物中，7f在MDA-MB-468细胞中比1具有8倍的更强活性。更重要的是，7f对正常人类细胞无毒性。这些结果表明，7f是一种新型化合物，可能作为一种不损害正常细胞的潜在乳腺癌治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00134b

文献信息

• High-Affinity Inhibitors of Dihydrofolate Reductase:  Antimicrobial and Anticancer Activities of 7,8-Dialkyl-1,3-diaminopyrrolo[3,2-<i>f</i>]quinazolines with Small Molecular Size
  作者：Lee F. Kuyper、David P. Baccanari、Michael L. Jones、Robert N. Hunter、Robert L. Tansik、Suzanne S. Joyner、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Vince Knick、H. Robert Wilson、J. Marc Caddell、Henry S. Friedman、John C. W. Comley、Jeremy N. Stables

  DOI：10.1021/jm9505122

  日期：1996.1.1

  interactions with a hydrophobic region of the protein. The compounds were potent inhibitors of fungal and human DHFR, with K(i) values as low as 7.1 and 0.1 pM, respectively, and were highly active against C. albicans and an array of tumor cell lines. In contrast to known lipophilic inhibitors of DHFR such as trimetrexate and piritrexim, members of this series of pyrroloquinazolines were not susceptible to

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。
• Synthesis and antimalarial activity of pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine derivatives
  申请人：Lin J. Ai

  公开号：US20060094736A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention relates to derivatives of pyrroloquinazolinediamine, more specifically derivatives of 7-(substituted)-7H-pyrrolo[3,2-F] quinazoline-1,3-diamines that are non-toxic and are also effective in the treatment of malaria, including P. falciparum and P. vivax strains. The derivatives are certain carbamate derivatives, succinimide derivatives, alkylcarboxamides derivatives and acetamide derivative, phthalimides, alkylamines and all other amide and imide derivatives and their 1-hydroxy analogs. The derivatives of the present invention are also soluble in common organic solvents to facilitate the purification in a large scale synthesis of the composition.

  该发明涉及吡咯喹唑啉二胺的衍生物，更具体地说是7-(取代基)-7H-吡咯[3,2-F]喹唑啉-1,3-二胺的衍生物，这些衍生物无毒且在治疗疟疾方面有效，包括疟原虫和间日疟原虫株。这些衍生物是某些碳酸酯衍生物、琥珀酰亚胺衍生物、烷基羧酰胺衍生物和乙酰胺衍生物、邻苯二甲酰亚胺、烷基胺和所有其他酰胺和亚酰衍生物及它们的1-羟基类似物。本发明的衍生物也可溶于常见有机溶剂中，有助于在大规模合成中便于纯化。
• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0542497A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Compounds of the formula (II): or acid addition salts thereof, wherein R¹ is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or C₁₋₄ alkyl substituted by halo or C₁₋₄ alkoxy, R² is C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkyl substituted b halo or C₁₋₄ alkoxy, R³ is C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkyl substituted by halo or C₁₋₄ alkoxy or forms a C₅₋₇ cycloalkyl or cycloalkenyl group and R⁴ is hydrogen or C₁₋₄ alkyl are described as useful medicaments in the treatment of cancer. Pharmaceutical compositions containing the compounds and their manufacture are also disclosed.

  该公式（II）的化合物或其酸盐，其中R¹为氢、C₁₋₆烷基或通过卤素或C₁₋₄烷氧基取代的C₁₋₄烷基；R²为C₁₋₄烷基或通过卤素或C₁₋₄烷氧基取代的C₁₋₄烷基；R³为C₁₋₄烷基或通过卤素或C₁₋₄烷氧基取代的C₁₋₄烷基，或形成C₅₋₇环烷基或环烯基；R⁴为氢或C₁₋₄烷基。这些化合物被描述为治疗癌症的有用药物。还公开了含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• [EN] PYRROLOQUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOQUINAZOLINE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2014205272A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are acylated derivatives of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine and pharmaceutical compositions comprising said derivatives.

  本文披露了7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺的酰化衍生物以及包含这些衍生物的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2022006432A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  In one aspect, compounds and associated pharmaceutical compositions are described herein for the treatment of various bacterial infections and/or other diseases. In some embodiments, for example, compounds of Formula (I) and/or salts thereof are described herein.

  在某个方面，本文描述了用于治疗各种细菌感染和/或其他疾病的化合物及相关药物组合物。例如，在某些实施例中，本文描述了公式（I）的化合物和/或其盐。