2-chloro-3-(2'-benzylidenehydrazino)quinoxaline | 97111-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(2'-benzylidenehydrazino)quinoxaline
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-3-chloroquinoxalin-2-amine
• CAS: 97111-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: KOJDYXJTBAGOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(2'-benzylidenehydrazino)quinoxaline 在 copper diacetate 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1371 - 1373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-3-(2'-benzylidenehydrazino)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 45 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline as Novel Scaffold in the Imiqualines Family: Candidates with Cytotoxic Activities on Melanoma Cell Lines
  作者：Cindy Patinote、Sandy Raevens、Amélie Baumann、Eloise Pellegrin、Pierre-Antoine Bonnet、Carine Deleuze-Masquéfa

  DOI：10.3390/molecules28145478

  日期：——

  composed of heterocycles diversely substituted around imidazo[1,2-a]quinoxaline, imidazo[1,2-a]pyrazine, imidazo[1,5-a]quinoxaline, and pyrazolo[1,5-a]quinoxaline scaffolds, which display interesting activities on a panel of cancer cell lines, especially melanoma cell lines. We have designed and prepared novel compounds based on the [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline scaffold through a common synthetic

  皮肤黑色素瘤是最具侵袭性的人类癌症之一，也是最致命的皮肤癌，主要是由于转移所致。总是需要新的疗法，因为皮肤黑色素瘤会对致癌途径抑制治疗产生耐药性。亚米喹啉家族由咪唑并[1,2-a]喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉周围不同取代的杂环组成支架，它对一组癌细胞系，特别是黑色素瘤细胞系表现出有趣的活性。我们使用1-氯-2-肼基喹喔啉和适当的醛，通过常见的合成路线设计并制备了基于[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉支架的新型化合物。使用四氯苯醌的氧化还原机制确保环化。位置 1 和 8 上的取代基是根据之前在我们的杂环亚米喹啉家族中进行的构效关系 (SAR) 研究而选择的。还预测了所有化合物的物理化学参数。已评估 16 种化合物的 A375 黑色素瘤细胞系活力。其中，三种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类化合物显示出细胞毒活性。化
• Structure of quinoxalyformazans in solution
  作者：L. V. Shmelev、M. N. Stopnikova、Yu. S. Ryabokobylko、A. V. Kessenikh、G. M. Adamova、V. M. Ostrovskaya

  DOI：10.1007/bf00506678

  日期：1985.3
• Synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinoxalines by the Pd/C-catalyzed multicomponent reaction of 1,2-dichloroquinoxaline with hydrazine hydrate, phenylacetylene, and a variety of aldehydes in water
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.045

  日期：2012.3

  The one-pot, Pd/C-catalyzed, multicomponent reaction of 1,2-dichloroquinoxaline with hydrazine hydrate, phenylacetylene, and a variety of aldehydes provides an efficient and direct method for the preparation of N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in water at 70 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.