2,6-bis[cyano(2-cyanophenyl)methyl]-4-methylbenzonitrile | 1303541-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis[cyano(2-cyanophenyl)methyl]-4-methylbenzonitrile
• 英文别名: 2,6-Bis[cyano-(2-cyanophenyl)methyl]-4-methylbenzonitrile
• CAS: 1303541-71-0
• 化学式: C₂₆H₁₅N₅
• 分子量: 397.439
• InChiKey: UFRHYDVJZOSSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 、 2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0~130.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 12.58h， 生成 2,6-bis[cyano(2-cyanophenyl)methyl]-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  克服电子不足的邻位取代的芳基乙腈在钯催化下合成的挑战†

  摘要：

  高度电子不足的单芳基，二芳基和双二芳基乙腈可通过亲核芳族取代（NAS）或钯介导的偶联途径有效合成。二-芳基的合成乙腈最方便地进行经由NAS –不需要钯介导的偶联。然而，该反应产生的产物比反应物更酸性。产物的容易去质子化阻止了双-二芳基乙腈通过NAS途径的有效形成。因此，需要钯介导的偶联来有效地制备双-二芳基乙腈。在钯催化的偶联中，碱和溶剂（以及苄基阴离子亲核试剂的抗衡阳离子）的选择很重要。同样，支持配体的选择也很重要，表明反应对空间和配体电子效应的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00903b

文献信息

• Overcoming challenges in the palladium-catalyzed synthesis of electron deficient ortho-substituted aryl acetonitriles
  作者：Molly C. Brannock、William J. Behof、Gregory Morrison、Christopher B. Gorman

  DOI：10.1039/c0ob00903b

  日期：——

  were effectively synthesized using either a nucleophilic aromatic substitution (NAS) or a palladium-mediated coupling pathway. Synthesis of di-aryl acetonitriles most conveniently proceeded via NAS – palladium-mediated coupling was not required. This reaction, however, results in a product that is more acidic than the reactants. Facile deprotonation of the product prevents efficient formation of the

  高度电子不足的单芳基，二芳基和双二芳基乙腈可通过亲核芳族取代（NAS）或钯介导的偶联途径有效合成。二-芳基的合成乙腈最方便地进行经由NAS –不需要钯介导的偶联。然而，该反应产生的产物比反应物更酸性。产物的容易去质子化阻止了双-二芳基乙腈通过NAS途径的有效形成。因此，需要钯介导的偶联来有效地制备双-二芳基乙腈。在钯催化的偶联中，碱和溶剂（以及苄基阴离子亲核试剂的抗衡阳离子）的选择很重要。同样，支持配体的选择也很重要，表明反应对空间和配体电子效应的敏感性。