3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 107647-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 107647-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: COLHOBDBQPCZGQ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 CoCl₂((R,R)-NaphdiPIM-dioxo-iPr) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(+)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  二m钴配合物催化的C3-二取代2-丙酸酯的不对称NaBH4 1,4-还原

  摘要：

  独特的二am基配体的新Co络合物催化NaBH 4还原不对称还原C3-二取代的（E）和（Z）-2-丙烯酸酯，包括具有高对映选择性的C3-氧和氮取代的底物。X射线衍射，1 H NMR光谱，开环自由基钟和D标记反应以及结构/选择性关系的分析表明，CoH参与的非单电子转移1,4加成的机理有所不同C2对映体。新型CoH 2（BH 3）2配合物的定量分离已支持了CoH物种的参与。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500260
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium 在 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。
• Development of Regio- and Face-selective [2 + 3] Cycloaddition Reactions of Readily Preparable Oxime-substituted Nitrile Oxides with Silicon-linked Allylic-alcohol Moieties for Intramolecular Reactions
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1246/cl.220258

  日期：2022.9.5

  typically prepared in situ from nitroalkanes and converted to 2-isoxazoline heterocycles upon [2 + 3] cycloaddition with alkenes, providing synthetically useful intermediates such as β-hydroxy ketones and γ-amino alcohols. Herein, we prepared oxime-substituted nitrile oxides bound to allylic-alcohol derivatives through a silicon atom and demonstrated their intramolecular cycloaddition reactions. The desired

  腈氧化物通常由硝基烷烃原位制备，并通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成转化为 2-异恶唑啉杂环，从而提供合成有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇。在此，我们制备了通过硅原子与烯丙醇衍生物结合的肟取代的腈氧化物，并证明了它们的分子内环加成反应。所需的环加合物作为单一区域异构体以良好的收率获得。此外，使用α-取代的烯丙醇衍生物实现了面选择性环加成反应，提供了具有高非对映选择性的所需环加合物。
• OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;KUNISHIMA, MUNETAKA;NAGAO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4095-4112
  作者：OCHIAI, MASAHITO、SUMI, KENZO、TAKAOKA, YOSHIKAZU、KUNISHIMA, MUNETAKA、NAGAO+

  DOI：——

  日期：——