3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 107647-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-3-Methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 107647-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: COLHOBDBQPCZGQ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 CoCl₂((R,R)-NaphdiPIM-dioxo-iPr) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(+)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  二m钴配合物催化的C3-二取代2-丙酸酯的不对称NaBH4 1,4-还原

  摘要：

  独特的二am基配体的新Co络合物催化NaBH 4还原不对称还原C3-二取代的（E）和（Z）-2-丙烯酸酯，包括具有高对映选择性的C3-氧和氮取代的底物。X射线衍射，1 H NMR光谱，开环自由基钟和D标记反应以及结构/选择性关系的分析表明，CoH参与的非单电子转移1,4加成的机理有所不同C2对映体。新型CoH 2（BH 3）2配合物的定量分离已支持了CoH物种的参与。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500260
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium 在 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。
• Development of Regio- and Face-selective [2 + 3] Cycloaddition Reactions of Readily Preparable Oxime-substituted Nitrile Oxides with Silicon-linked Allylic-alcohol Moieties for Intramolecular Reactions
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1246/cl.220258

  日期：2022.9.5

  typically prepared in situ from nitroalkanes and converted to 2-isoxazoline heterocycles upon [2 + 3] cycloaddition with alkenes, providing synthetically useful intermediates such as β-hydroxy ketones and γ-amino alcohols. Herein, we prepared oxime-substituted nitrile oxides bound to allylic-alcohol derivatives through a silicon atom and demonstrated their intramolecular cycloaddition reactions. The desired

  腈氧化物通常由硝基烷烃原位制备，并通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成转化为 2-异恶唑啉杂环，从而提供合成有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇。在此，我们制备了通过硅原子与烯丙醇衍生物结合的肟取代的腈氧化物，并证明了它们的分子内环加成反应。所需的环加合物作为单一区域异构体以良好的收率获得。此外，使用α-取代的烯丙醇衍生物实现了面选择性环加成反应，提供了具有高非对映选择性的所需环加合物。
• OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;KUNISHIMA, MUNETAKA;NAGAO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4095-4112
  作者：OCHIAI, MASAHITO、SUMI, KENZO、TAKAOKA, YOSHIKAZU、KUNISHIMA, MUNETAKA、NAGAO+

  DOI：——

  日期：——
• Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331
  作者：Guittet, Eric、Bibang Bi Ekogha, Cyriaque、Julia, Sylvestre A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric NaBH₄1,4-Reduction of C3-Disubstituted 2-Propenoates Catalyzed by a Diamidine Cobalt Complex
  作者：Yoshihiro Shuto、Tomoya Yamamura、Shinji Tanaka、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/cctc.201500260

  日期：2015.5.18

  unique diamidine ligand catalyzes asymmetric NaBH4 reduction of C3‐disubstituted (E)‐ and (Z)‐2‐propenoates, including C3‐oxygen‐ and nitrogen‐substituted substrates with high enantioselectivity. Analysis by X‐ray diffraction, 1H NMR spectroscopy, ring‐opening radical‐clock and D‐labeling reactions, and the structure/selectivity relationship suggest that a mechanism of CoH‐involved non‐single‐electron transfer

  独特的二am基配体的新Co络合物催化NaBH 4还原不对称还原C3-二取代的（E）和（Z）-2-丙烯酸酯，包括具有高对映选择性的C3-氧和氮取代的底物。X射线衍射，1 H NMR光谱，开环自由基钟和D标记反应以及结构/选择性关系的分析表明，CoH参与的非单电子转移1,4加成的机理有所不同C2对映体。新型CoH 2（BH 3）2配合物的定量分离已支持了CoH物种的参与。