Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-tyrosin-methylester | 2541-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-tyrosin-methylester
• 英文别名: Cbz-Leu-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 2541-25-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: LVAQLBQTPIRUMP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰胺 、 Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-tyrosin-methylester 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur Anwendung von Thermitase als Katalysator zur Kn�pfung der Peptidbindung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905078
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 L-酪氨酸甲酯 在 N-乙基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-tyrosin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Peptidsynthesen mit immobilisierten Enzymen. I. Immobilisiertes ?-Chymotrypsin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901826

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Tyrosinophanes, a Novel Family of Aromatic-Bridged Tyrosine-Based Cyclodepsipeptides
  作者：Darshan Ranganathan、A. Thomas、V. Haridas、S. Kurur、K. P. Madhusudanan、Raja Roy、A. C. Kunwar、A. V. S. Sarma、M. Vairamani、K. D. Sarma

  DOI：10.1021/jo982472q

  日期：1999.5.1

  A simple two-step design strategy has been developed for the synthesis of a large variety of a new class of tyrosine-based aromatic (Ph or Pyr) bridged cyclodepsipeptides (tyrosinophanes). The design is flexible with respect to the size of the ring and the nature of the bridging unit and permits the incorporation of a variety of amino acid residues inside or outside or both inside and outside the ring

  已开发出一种简单的两步设计策略，用于合成多种新型的酪氨酸基芳香族（Ph或Pyr）桥联环二肽（酪氨酸）。设计相对于环的大小和桥接单元的性质是灵活的，并允许在环内或环外或环内和环外掺入各种氨基酸残基，如此处所示，以酪氨酸为基础制备具有芳香族（Ph或Pyr），笼状脂环族（金刚烷）或简单的聚亚甲基桥环单元的大环，环大小从26元到78元不等，并且含有亮氨酸残基作为环的一部分或外部的侧基或两者兼有在大环内外。（1）H NMR，FT-IR和CD研究表明这些大环的开环结构。该策略的一个值得注意的特征是由于癸二酰基桥接的酪氨酸环的互锁而形成1 + 1 + 1 + 1链烷。使用N-甲基ac基六氟磷酸盐作为吡啶鎓客体的Pyr桥大环化合物（6b-8b）证明了酪氨酸可以作为pi-阳离子类型相互作用的简单芳香族主体。发现6b的K（关联）值为8.95 x 10（3）M（-）（1）。
• Wieland,T.; Vogeler,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 680, p. 125 - 132
  作者：Wieland,T.、Vogeler,K.

  DOI：——

  日期：——