tert-Butyl (4S,4'S)-4-[4'-ethoxycarbonyl-2'-(trifluoromethyl)pent-1'-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 257864-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-Butyl (4S,4'S)-4-[4'-ethoxycarbonyl-2'-(trifluoromethyl)pent-1'-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z,4S)-5-ethoxy-4-methyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 257864-09-8
• 化学式: C₁₉H₃₀F₃NO₅
• 分子量: 409.446
• InChiKey: RUHRVWJSJCCDFS-NQAKMWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (4S,4'S)-4-[4'-ethoxycarbonyl-2'-(trifluoromethyl)pent-1'-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到Ethyl (2S,6S)-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)hept-4'-enoate
  参考文献：
  名称：

  含氟光学活性烯丙基醇：制备和克莱森重排，作为高官能化氟化氨基醇衍生物的新入口

  摘要：

  Garner醛1与2-溴-3,3,3-三氟丙烯在Zn-Ag对存在下的反应以65％的收率得到了含氟光学活性烯丙基醇2，非对映体过量大于98％。在锌粉和催化的AlCl 3存在下，用CF 3 CFBr 2（3a）和CF 3 CCl 3（3b）处理加纳醛1分别以中等收率选择性地得到4a和4b。4a，b和2的原酸酯克莱森重排为含有限数量的氟原子的高度官能化的氨基醇衍生物6a-f提供了新途径。

  DOI：

  10.1039/a906263g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (4S,1'S)-4-[1'-hydroxy-2'-(trifluoromethyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到tert-Butyl (4S,4'S)-4-[4'-ethoxycarbonyl-2'-(trifluoromethyl)pent-1'-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟光学活性烯丙基醇：制备和克莱森重排，作为高官能化氟化氨基醇衍生物的新入口

  摘要：

  Garner醛1与2-溴-3,3,3-三氟丙烯在Zn-Ag对存在下的反应以65％的收率得到了含氟光学活性烯丙基醇2，非对映体过量大于98％。在锌粉和催化的AlCl 3存在下，用CF 3 CFBr 2（3a）和CF 3 CCl 3（3b）处理加纳醛1分别以中等收率选择性地得到4a和4b。4a，b和2的原酸酯克莱森重排为含有限数量的氟原子的高度官能化的氨基醇衍生物6a-f提供了新途径。

  DOI：

  10.1039/a906263g

文献信息

• Fluorine-containing optically active allylic alcohols: preparation and Claisen rearrangement as a new entry to highly functionalized fluorinated amino alcohol derivatives
  作者：Sheng Peng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/a906263g

  日期：——

  active allylic alcohol 2 in 65% yield with a diastereomeric excess greater than 98%. The treatment of Garner aldehyde 1 with CF3CFBr2 (3a) and CF3CCl3 (3b) in the presence of zinc powder and catalytic AlCl3 highly diastereoselectively afforded 4a and 4b, respectively, in moderate yield. The orthoester Claisen rearrangement of 4a, b and 2 provided a new way to highly functionalized amino alcohol derivatives

  Garner醛1与2-溴-3,3,3-三氟丙烯在Zn-Ag对存在下的反应以65％的收率得到了含氟光学活性烯丙基醇2，非对映体过量大于98％。在锌粉和催化的AlCl 3存在下，用CF 3 CFBr 2（3a）和CF 3 CCl 3（3b）处理加纳醛1分别以中等收率选择性地得到4a和4b。4a，b和2的原酸酯克莱森重排为含有限数量的氟原子的高度官能化的氨基醇衍生物6a-f提供了新途径。