tert-Butyl (4S,1'S)-4-[1'-hydroxy-2'-(trifluoromethyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 213488-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-Butyl (4S,1'S)-4-[1'-hydroxy-2'-(trifluoromethyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 213488-35-8
• 化学式: C₁₄H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 325.328
• InChiKey: HSZWKOBFGSLGBT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (4S,1'S)-4-[1'-hydroxy-2'-(trifluoromethyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 boron trifluoride diacetate 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl (2S,6S)-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-2-methyl-4-(trifluoromethyl)hept-4'-enoate
  参考文献：
  名称：

  含氟光学活性烯丙基醇：制备和克莱森重排，作为高官能化氟化氨基醇衍生物的新入口

  摘要：

  Garner醛1与2-溴-3,3,3-三氟丙烯在Zn-Ag对存在下的反应以65％的收率得到了含氟光学活性烯丙基醇2，非对映体过量大于98％。在锌粉和催化的AlCl 3存在下，用CF 3 CFBr 2（3a）和CF 3 CCl 3（3b）处理加纳醛1分别以中等收率选择性地得到4a和4b。4a，b和2的原酸酯克莱森重排为含有限数量的氟原子的高度官能化的氨基醇衍生物6a-f提供了新途径。

  DOI：

  10.1039/a906263g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 银 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到tert-Butyl (4S,1'S)-4-[1'-hydroxy-2'-(trifluoromethyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟光学活性烯丙基醇：制备和克莱森重排，作为高官能化氟化氨基醇衍生物的新入口

  摘要：

  Garner醛1与2-溴-3,3,3-三氟丙烯在Zn-Ag对存在下的反应以65％的收率得到了含氟光学活性烯丙基醇2，非对映体过量大于98％。在锌粉和催化的AlCl 3存在下，用CF 3 CFBr 2（3a）和CF 3 CCl 3（3b）处理加纳醛1分别以中等收率选择性地得到4a和4b。4a，b和2的原酸酯克莱森重排为含有限数量的氟原子的高度官能化的氨基醇衍生物6a-f提供了新途径。

  DOI：

  10.1039/a906263g

文献信息

• (4S)-4-[(1R)-1-Hydroxy-2-trifluoromethylpropenyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid <i>tert</i>-butyl ester: Highly Diastereoselective Synthesis and Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Sheng Peng、Feng-Ling Qing、Yinlong Guo

  DOI：10.1055/s-1998-1816

  日期：1998.8

  CF3-substituted allylic alcohol 2 was obtained in high diastereoselectivity from the Zn-Ag promoted Barbier-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with Garner aldehyde 1. Palladium-catalyzed arylation of 2 provided a novel way to elaborate the side-chain of α-amino acid derivatives containing a CF3 group.

  在锌-钯促进下，2-溴-3,3,3-三氟丙烯与加纳醛 1 发生巴比尔型反应，以高非对映选择性获得了 CF3 取代的烯丙基醇 2。钯催化的 2 芳基化反应为含有 基团的 δ- 氨基酸衍生物侧链的精细化提供了一种新方法。