(1R,3S)-3-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylcyclopentanecarboxylic acid | 869116-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 869116-60-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: RDHXHFVOCIMACS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylcyclopentanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基封闭的二聚体α，γ-肽纳米管节段：通过骨架-骨干相互作用形成肽异二聚体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501555
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1R,3S)-3-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565

文献信息

• Self-Assembling Molecular Capsules Based on α,γ-Cyclic Peptides
  作者：Haxel Lionel Ozores、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/jacs.6b10456

  日期：2017.1.18

  new capsule based on a β-sheet self-assembling cyclic peptide with the ability to recognize and release several guests is described. The host structure is composed of two self-complementary α,γ-cyclic peptides bearing a Zn porphyrin cap that is used for the selective recognition of the guest. The two components are linked through two dynamic covalent bonds. The combination of binding forces, including

  描述了一种基于 β-折叠自组装环肽的新胶囊，具有识别和释放多个客人的能力。主体结构由两个带有锌卟啉帽的自互补 α,γ-环肽组成，用于选择性识别客体。这两个组件通过两个动态共价键连接。结合力的结合，包括氢键、金属配位和动态腙键，可以可逆地识别长联吡啶客体。对这些配体的亲和力显示出对客体长度的强烈依赖性。可以通过腙水解破坏夹心复合结构来实现封装配体的递送。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090264428A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Described are compounds of the formula (I) which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described are methods of use of the compounds described herein in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090275581A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are defined herein. Such compounds are can bind aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described herein are methods of antagonizing aspartic protease inhibitors in a subject in need thereof comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula I.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中变量在此定义。这些化合物能够结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。本发明还描述了拮抗需要受到天冬氨酸蛋白酶抑制剂的受试者的方法，包括向受试者施用公式I所示的化合物的治疗有效量。
• Discovery of renin inhibitors containing a simple aspartate binding moiety that imparts reduced P450 inhibition
  作者：Brian G. Lawhorn、Tritin Tran、Victor S. Hong、Lisa A. Morgan、BaoChau T. Le、Mark R. Harpel、Larry Jolivette、Elsie Diaz、Benjamin Schwartz、Jeffrey W. Gross、Thaddeus Tomaszek、Simon Semus、Nestor Concha、Angela Smallwood、Dennis A. Holt、Lara S. Kallander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.046

  日期：2017.11

  Discovery of potent renin inhibitors which contain a simplified alkylamino Asp-binding group and exhibit improved selectivity for renin over Cyp3A4 is described. Structure-function results in this series are rationalized based on analysis of selected compounds bound to renin, and the contribution of each molecular feature leading to the reduced P450 inhibition is quantified. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008124582A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] Described are compounds which bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described are methods of use of the compounds described herein in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés qui se fixent aux protéases aspartiques pour inhiber leur activité. Ils sont utiles dans le traitement ou l'amélioration des symptômes de maladies associées à l'activité des protéases aspartiques. L'invention concerne également des méthodes d'utilisation des composés décrits dans la présente demande pour améliorer ou traiter les symptômes de troubles liés aux protéases aspartiques chez un sujet nécessitant un tel traitement.