(3,3-dimethylindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 1352819-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethylindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1352819-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: OFARZFYGDBLJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以24 mg的产率得到3,3-二甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,3-dimethylindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at γ and δ Positions
  作者：Gang He、Yingsheng Zhao、Shuyu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja210660g

  日期：2012.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular amination of C-H bonds at the γ and δ positions of picolinamide (PA) protected amine substrates. These methods feature relatively a low catalyst loading, use of inexpensive reagents, and convenient operating conditions. Their selectivities are predictable. These methods highlight the use of unactivated C-H bond, especially the C(sp(3))-H bond of methyl groups, as functional

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Intramolecular, Site-Selective, Iodine-Mediated, Amination of Unactivated (<i>sp</i>³)C–H Bonds for the Synthesis of Indoline Derivatives
  作者：Jinguo Long、Xin Cao、Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00846

  日期：2017.6.2

  The Iodine-mediated oxidative intramolecular amination of anilines via cleavage of unactivated (sp3)C–H and N–H bonds for the production of indolines is described. This transition-metal-free approach provides a straightforward strategy for producing (sp3)C–N bonds for use in the preferential functionalization of unactivated (sp3)C–H bonds over (sp2)C–H bonds. The reaction could be performed on a gram

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。
• Cobalt(II)-Catalyzed Activation of C(sp³)–H Bonds: Organic Oxidant Enabled Selective Functionalization
  作者：He Zhang、Meng-Chan Sun、Dandan Yang、Tong Li、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05250

  日期：2022.2.4

  develop a new “cobalt(II)/organic oxidant” catalytic system for the selective activation of 1°, 2°, and 3° C(sp3)–H bonds to construct C–N and C–O bonds, respectively. The method highlights the use of an organic compound (TsNHOPiv or its analogues) as an emerging oxidant and thus provides a flexible strategy for the preparation of indoline and benzoxazine derivatives. Attractive advantages of this cobalt

  在此，我们开发了一种新的“钴（II）/有机氧化剂”催化体系，用于选择性激活 1°、2° 和 3° C(sp 3 )-H 键，分别构建 C-N 和 C-O 键. 该方法突出了有机化合物（TsNHOPiv 或其类似物）作为新兴氧化剂的用途，从而为二氢吲哚和苯并恶嗪衍生物的制备提供了灵活的策略。这种钴催化的有吸引力的优点包括操作简单、成本低、条件温和、底物范围广。此外，合成了一种催化能力强的羟胺螯合有机金属钴（III）物种，从而为催化机理提供了深刻的见解。
• Palladium catalyzed acetoxylation of benzylic C–H bonds using a bidentate picolinamide directing group
  作者：Tao Cheng、Weiyu Yin、Yi Zhang、Yingnan Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42196a

  日期：——

  A general palladium catalyzed acetoxylation of benzylic C–H bonds has been developed. Picolinamides serve as an excellent directing group for the C–H activation of benzylic methyls. A wide range of 2-amino benzyl alcohol analogues were synthesized in good yields. The products demonstrated broad synthetic utilities toward various benzo-fused heterocycles. Mechanistic studies revealed the key rate-limiting

  已经开发出了一般的钯催化的苄基CH键的乙酰氧基化反应。吡啶甲酰胺是苄基甲基C–H活化的极好指导基团。以高产率合成了多种2-氨基苄醇类似物。该产品对各种苯并稠合杂环具有广泛的合成用途。机理研究表明，关键的限速C–H插入步骤可能受母体芳烃取代模式的影响。
• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.