2,3-(p-toluenesulfonamido)-8,9-dibromo-5,12-dihydro-5,12-diazatetracene di-n-octylimide | 1217433-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-(p-toluenesulfonamido)-8,9-dibromo-5,12-dihydro-5,12-diazatetracene di-n-octylimide
• 英文别名: N-[17,18-dibromo-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-14,21-dioctyl-13,15,20,22-tetraoxo-3,10,14,21-tetrazahexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.016,24.019,23]tetracosa-1,4,6,8,11,16,18,23-octaen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1217433-91-4
• 化学式: C₅₀H₅₄Br₂N₆O₈S₂
• 分子量: 1090.95
• InChiKey: PWCJJCVOVINKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(p-toluenesulfonamido)-8,9-dibromo-5,12-dihydro-5,12-diazatetracene di-n-octylimide 在 硫酸 作用下， 反应 96.0h， 以100%的产率得到11,12-diamino-4,5-dibromo-2,7-dioctyl-9,14-dihydro-[3,8]phenanthrolino[1,10-abc]phenazine-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  工程高级对晶光学材料的混合固态NMR和电子显微镜结构测定规程。

  摘要：

  证明了混合魔角旋转（MAS）NMR光谱和TEM用于从生物启发的稠合萘二酰亚胺（NDI）-沙芬-吩嗪原型光捕获化合物对顺结晶材料的从头结构确定。从具有C2分子对称性的手性结构单元开始，通过MAS NMR光谱，低分辨率TEM衍射数据索引和解析反射条件来确定不对称单元，并且首次具有使用互易空间数据确定空间组的能力显示了这种混合方法。分子C2对称性向P2 / c堆积对称性的转移提供了跨越长度尺度的联系，以克服缺少长程有序和缺失衍射相信息的问题。用异核距离限制进行精制证实了外消旋的P2 / c堆积，这种堆积是通过在伪八面体环境中溴化锌和沿吩嗪折叠的烷基链在分子上识别丹参锌的分子骨架而实现的。NDI的光收集堆栈与固体中存在的分子间电偶极矩正交。最后，确定柔性薄片在电极表面上的取向。

  DOI：

  10.1002/chem.201700324
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium dithionite 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.09h， 生成 2,3-(p-toluenesulfonamido)-8,9-dibromo-5,12-dihydro-5,12-diazatetracene di-n-octylimide
  参考文献：
  名称：

  吸收红光的超分子发色团体系的合成与光物理

  摘要：

  为了寻找用于光收集应用的超分子天线系统，我们报告了一种短而有效的，融合的基于NDI-锌-Salphen的生色团（Salphen =双-Salicylimide苯撑）的合成及其光物理性质。超分子识别基序嵌入该化合物的发色π系统中。融合的π发色团表现为一种颜料，吸收600至750 nm之间的光并显示适度的斯托克斯位移。结合吡啶后，化合物（DATZnS）不会改变其氧化还原电位，不会经历任何内部激发态猝灭，并且不会明显改变其激发态寿命。这些显着的特性定义了DATZnS 作为超分子光收集架构中使用的基于卟啉的成分的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.201402398

文献信息

• Solvophobic control of core-substituted naphthalene diimide nanostructures
  作者：Sheshanath V. Bhosale、Chintan Jani、Cecilia H. Lalander、Steven J. Langford

  DOI：10.1039/b920015k

  日期：——

  The requirements for the self-assembly of 2,3-annulated core-substituted NDIs into discrete worm-like nanostructures are explored in MeOH-CHCl(3) solutions. AFM was used to visualize and characterize the structures formed at precise proportions of solvent mixes.

  在MeOH-CHCl（3）解决方案中探讨了将2,3-环氧基取代的NDI自组装成离散的蠕虫状纳米结构的要求。AFM用于可视化和表征在精确比例的溶剂混合物中形成的结构。
• Ultrafast excited-state dynamics of strongly coupled porphyrin/core-substituted-naphthalenediimide dyads
  作者：Natalie Banerji、Sheshanath V. Bhosale、Irina Petkova、Steven J. Langford、Eric Vauthey

  DOI：10.1039/c0cp01544j

  日期：——

  The photophysics and excited-state dynamics of two dyads consisting of either a free-base or a zinc-tetraphenylporphyrin linked through a rigid bridge to a core-substituted naphthalenediimide (NDI) have been investigated by femtosecond-resolved spectroscopy. The absorption and fluorescence spectra differ substantially from those of the individual units, pointing to a substantial coupling and to a delocalisation of the excitation over the whole molecule, as confirmed by quantum chemistry calculations. A strong dependence of their excited-state dynamics on the solvent polarity has been observed. In toluene, the fluorescence quantum yield of the dyads is of the order of a few percent and the main decay channel of the emitting state is proposed as intersystem-crossing to the triplet state. However, in a medium polarity solvent like dichloromethane, the emitting state undergoes charge separation from the porphyrin to the NDI unit within 1–3 ps, and the ensuing charge-separated state recombines in about 10–20 ps. This solvent dependence can be explained by the weak driving force for charge separation in polar solvents and the large electronic coupling between the porphyrin and NDI moieties, making charge separation a solvent-controlled adiabatic process.

  飞秒分辨光谱学研究了由自由碱或锌-四苯基卟啉通过刚性桥与核心取代的萘二亚胺（NDI）连接而成的两个二元体的光物理和激发态动力学。吸收光谱和荧光光谱与单个单元的光谱有很大不同，这表明整个分子中存在大量的耦合和激发扩散，量子化学计算也证实了这一点。据观察，它们的激发态动力学与溶剂的极性有很大关系。在甲苯中，二元化合物的荧光量子产率仅为百分之几，而发射态的主要衰变通道被认为是向三重态的系统间交叉。然而，在二氯甲烷等中等极性溶剂中，发射态会在 1-3 ps 内发生从卟啉到 NDI 单元的电荷分离，随后的电荷分离态会在大约 10-20 ps 内重新结合。这种溶剂依赖性可解释为极性溶剂中电荷分离的驱动力较弱，以及卟啉和 NDI 分子之间的电子耦合较大，使得电荷分离成为一个溶剂控制的绝热过程。
• A Core-Substituted Naphthalene Diimide Fluoride Sensor
  作者：Sheshanath V. Bhosale、Sidhanath V. Bhosale、Mohan B. Kalyankar、Steven J. Langford

  DOI：10.1021/ol9022722

  日期：2009.12.3

  characterization of a highly fluorescent core-substituted naphthalene diimide sensor (ϕ = 0.34) bearing a bis-sulfonamide group is described. The compound shows a unique selectivity and reactivity for the fluoride ion over other anions in CHCl3 by a two-stage deprotonation process leading to a colorimetric response. In DMSO solution, the sensor is shown to be highly selective for fluoride (Ka ∼ 106 M−1) over other

  描述了带有双磺酰胺基团的高荧光核取代的萘二酰亚胺传感器（φ= 0.34）的合成和表征。通过两步去质子化过程，该化合物对氯离子在CHCl 3中相对于其他阴离子显示出独特的选择性和反应性，从而导致比色响应。在DMSO溶液中，传感器被示出为用于氟化物高度选择性（ķ一〜10 6中号-1）在具有在吸收特性更明显变化的其他阴离子。
• Synthesis and Photophysics of a Red-Light Absorbing Supramolecular Chromophore System
  作者：Jeroen A. Rombouts、Janneke Ravensbergen、Raoul N. Frese、John T. M. Kennis、Andreas W. Ehlers、J. Chris Slootweg、Eelco Ruijter、Koop Lammertsma、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201402398

  日期：2014.8.11

  In search of supramolecular antenna systems for light‐harvesting applications, we report on a short and effective synthesis of a fused NDI–zinc–salphen‐based chromophore (salphen = bis‐salicylimide phenylene) and its photophysical properties. A supramolecular recognition motif is embedded into the chromophoric π‐system of this compound. The fused π‐chromophore behaves as one pigment, absorbs light

  为了寻找用于光收集应用的超分子天线系统，我们报告了一种短而有效的，融合的基于NDI-锌-Salphen的生色团（Salphen =双-Salicylimide苯撑）的合成及其光物理性质。超分子识别基序嵌入该化合物的发色π系统中。融合的π发色团表现为一种颜料，吸收600至750 nm之间的光并显示适度的斯托克斯位移。结合吡啶后，化合物（DATZnS）不会改变其氧化还原电位，不会经历任何内部激发态猝灭，并且不会明显改变其激发态寿命。这些显着的特性定义了DATZnS 作为超分子光收集架构中使用的基于卟啉的成分的替代品。
• A Hybrid Solid-State NMR and Electron Microscopy Structure-Determination Protocol for Engineering Advanced<i>para</i>-Crystalline Optical Materials
  作者：Brijith Thomas、Jeroen Rombouts、Gert T. Oostergetel、Karthick B. S. S. Gupta、Francesco Buda、Koop Lammertsma、Romano Orru、Huub J. M. de Groot

  DOI：10.1002/chem.201700324

  日期：2017.3.8

  Starting from chiral building blocks with C2 molecular symmetry, the asymmetric unit was determined by MAS NMR spectroscopy, index low-resolution TEM diffraction data, and resolve reflection conditions, and for the first time the ability to determine the space group from reciprocal space data using this hybrid approach was shown. Transfer of molecular C2 symmetry into P2/c packing symmetry provided

  证明了混合魔角旋转（MAS）NMR光谱和TEM用于从生物启发的稠合萘二酰亚胺（NDI）-沙芬-吩嗪原型光捕获化合物对顺结晶材料的从头结构确定。从具有C2分子对称性的手性结构单元开始，通过MAS NMR光谱，低分辨率TEM衍射数据索引和解析反射条件来确定不对称单元，并且首次具有使用互易空间数据确定空间组的能力显示了这种混合方法。分子C2对称性向P2 / c堆积对称性的转移提供了跨越长度尺度的联系，以克服缺少长程有序和缺失衍射相信息的问题。用异核距离限制进行精制证实了外消旋的P2 / c堆积，这种堆积是通过在伪八面体环境中溴化锌和沿吩嗪折叠的烷基链在分子上识别丹参锌的分子骨架而实现的。NDI的光收集堆栈与固体中存在的分子间电偶极矩正交。最后，确定柔性薄片在电极表面上的取向。