N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-glycyl-(S)-prolinanilide | 1412908-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-glycyl-(S)-prolinanilide
• 英文别名: Tfa-Phe-Gly-Pro-NHPh；(2S)-N-phenyl-1-[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1412908-21-4
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃N₄O₄
• 分子量: 490.482
• InChiKey: WHIPWRPSUACVKJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-(tributylstannyl)allyl) carbonate 、 N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-glycyl-(S)-prolinanilide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-(R)-[(2-tributylstannyl)allyl]-glycyl-(S)-prolinanilide
  参考文献：
  名称：

  肽的高立体选择性的修改经由内部peptideamide烯醇化物的Pd催化的烯丙基烷基化†往最‡

  摘要：

  Pd催化的烯丙基化是进行立体选择性肽修饰的极佳工具，与常规烷基化反应相比，显示出一些优势。内部肽酰胺烯醇化物与Pd-烯丙基复合物的反应不仅产率高达86％，而且还具有很高的区域选择性和非对映选择性（88-99％），从而产生了反式构型的产物。因此，该协议是用于合成天然产物和药物分子的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c2ob26351c

文献信息

• Highly stereoselective modifications of peptides via Pd-catalyzed allylic alkylation of internal peptide amide enolates
  作者：Swarup Datta、Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c2ob26351c

  日期：——

  Pd-catalyzed allylations are excellent tools for stereoselective peptide modifications, showing several advantages compared to normal alkylations. Reactions of internal peptide amide enolates with Pd–allyl complexes proceed not only with high yields of up to 86%, they show also high regio- and diastereoselectivities (88–99%), giving rise to the trans-configured products. Therefore, this protocol is

  Pd催化的烯丙基化是进行立体选择性肽修饰的极佳工具，与常规烷基化反应相比，显示出一些优势。内部肽酰胺烯醇化物与Pd-烯丙基复合物的反应不仅产率高达86％，而且还具有很高的区域选择性和非对映选择性（88-99％），从而产生了反式构型的产物。因此，该协议是用于合成天然产物和药物分子的强大合成工具。