2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸 | 73177-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
• 英文名称: 2-Methyl-6-carboxyindole
• 英文别名: 2-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid；2-methylindole-6-carboxylic acid
• CAS: 73177-33-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DTOBYAWCBMAUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,6R)-2,6-dimethylpiperazin-1-yl)(2-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone hydrochloride 、 2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ((2R,6R)-2,6-dimethyl-4-(2-methyl-1H-indole-6-carbonyl)piperazin-1-yl)(2-fluoro-4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2,6-Dimethylpiperazines as Allosteric Inhibitors of CPS1

  摘要：

  Carbamoyl phosphate synthetase 1 (CPS1) is a potential synthetic lethal target in LKB1-deficient nonsmall cell lung cancer, where its overexpression supports the production of pyrimidine synthesis. In other cancer types, CPS1 overexpression and activity may prevent the accumulation of toxic levels of intratumoral ammonia to support tumor growth. Herein we report the discovery of a novel series of potent and selective small-molecule inhibitors of CPS1. Piperazine 2 was initially identified as a promising CPS1 inhibitor through a high-throughput screening effort. Subsequent structure-activity relationship optimization and structure-based drug design led to the discovery of piperazine H3B-616 (25), a potent allosteric inhibitor of CPS1 (IC50 = 66 nM).

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00145
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯甲酸 、 丙酮 在 potassium amide 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Indole synthesis via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a052

文献信息

• Indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
  申请人：Bergstrom P. Carl

  公开号：US20070078122A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention encompasses compounds and salts of Formulas I, II, III, and IV as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了Formula I、II、III和IV的化合物和盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors
  申请人：Bergstrom Carl P.

  公开号：US20070275947A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US20080188458A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物具有对丙型肝炎病毒（HCV）的活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
  申请人：Meanwell A. Nicholas

  公开号：US20070060565A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions, and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了Formula I的化合物，其药用盐，组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• Indole and indoline carboxylic acid compounds and method of use
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04493843A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  Indole and indoline derivatives of the formula: ##STR1## wherein indicates a double bond or a single bond between carbon atoms, R.sup.1 represents hydrogen, alkyl of 1 through 6 carbon atoms, or alkyl of 1 through 6 carbon atoms substituted by one or more than one of the same type of substituents selected from the hydroxy group, alkenyl groups of 2 through 5 carbon atoms, and alkanoyloxy groups of 2 through 7 carbon atoms, and one of the symbols R.sup.2 represents alkyl of 6 through 24 carbon atoms and the other symbol R.sup.2 represents alkyl of 1 through 24 carbon atoms or hydrogen, and R.sup.3 represents alkyl of 1 through 6 carbon atoms or hydrogen, are new compounds possessing useful pharmacological properties. They are of use in the treatment of diabetes mellitus, hyperlipoproteinaemic states, of atherosclerosis, and of associated conditions.

  Indole和indoline的衍生物的化学式如下：其中表示碳原子之间的双键或单键，R.sup.1代表氢，1至6个碳原子的烷基，或1至6个碳原子的烷基，被一个或多个相同类型的取代基选自羟基，2至5个碳原子的烯基基团，和2至7个碳原子的烷酰氧基团，其中一个符号R.sup.2代表6至24个碳原子的烷基，另一个符号R.sup.2代表1至24个碳原子的烷基或氢，R.sup.3代表1至6个碳原子的烷基或氢，这些是具有有用药理特性的新化合物。它们可用于治疗糖尿病，高脂蛋白血症状态，动脉粥样硬化及相关疾病。