N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine ethyl ester | 875331-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)propanoate
• CAS: 875331-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 291.27
• InChiKey: NIAUNEGZMHTVPE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以3.939 g的产率得到N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and lipophilicity measurement of Nα/N-terminus-1,1-dihydroperfluoroalkylated α-amino acids and small peptides

  摘要：

  (1,1-二氢全氟烷基)苯碘鎓 N,N-双(三氟甲基磺酰)酰亚胺 (4, n = 0-2) 被合成并用于将相应的 1,1-二氢全氟烷基转移到酪氨酸的 α-氨基上。所得的 N-alpha-2,2,2-三氟乙基化酪氨酸 (6, n = 0) 进一步用作亮肽素类似物的固相肽合成中的 N-末端。测定 N-alpha-1,1-二氢全氟烷基化酪氨酸 (6, n = 0-2) 和 N-末端-2,2,2-三氟乙基化亮肽素类似物 (7) 以及相应母体化合物的亲脂性。© 2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.003
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 、 (1,1,1-trifluoroethyl) phenyl iodonium (N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl) imide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and lipophilicity measurement of Nα/N-terminus-1,1-dihydroperfluoroalkylated α-amino acids and small peptides

  摘要：

  (1,1-二氢全氟烷基)苯碘鎓 N,N-双(三氟甲基磺酰)酰亚胺 (4, n = 0-2) 被合成并用于将相应的 1,1-二氢全氟烷基转移到酪氨酸的 α-氨基上。所得的 N-alpha-2,2,2-三氟乙基化酪氨酸 (6, n = 0) 进一步用作亮肽素类似物的固相肽合成中的 N-末端。测定 N-alpha-1,1-二氢全氟烷基化酪氨酸 (6, n = 0-2) 和 N-末端-2,2,2-三氟乙基化亮肽素类似物 (7) 以及相应母体化合物的亲脂性。© 2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.003

文献信息

• Synthesis of mono Nα-trifluoroethylated cyclic dipeptides
  作者：Darryl D. DesMarteau、Changqing Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.038

  日期：2006.1

  Trifluoroethylated N-termini in linear dipeptideS L-TyrXOR [X = Gly, D-Ala, L-Leu, L-Phe, and L-Glu; R = H, Me, Et] exhibit sufficient nucleophilicity to give piperazine-2,5-dione ring formation through intramolecular cyclization reaction in acidic aqueous solutions. The reactions occur in high yield and with absolute configuration retention. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.