Carbonic acid (R)-1-((3S,4R)-2-oxo-4-propoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 84380-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Carbonic acid (R)-1-((3S,4R)-2-oxo-4-propoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 84380-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₃NO₅S₂
• 分子量: 424.754
• InChiKey: PNELJTNHVNOTEF-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (R)-1-((3S,4R)-2-oxo-4-propoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,6S)-7-Oxo-3-propoxy-6-[(R)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  亚磷酸酯介导的草酰酰亚胺环化反应扩展到N-草酰-2-氮杂环丁酮的4-二硫代碳酸酯，以合成2-烷氧基青霉烯3。通常，与强效的2-烷基硫代青霉烯2相比，化合物3的体外抗菌能力较弱。 。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00502-2
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 二硫化碳 、 Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-[(R)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Carbonic acid (R)-1-((3S,4R)-2-oxo-4-propoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-3-yl)-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  亚磷酸酯介导的草酰酰亚胺环化反应扩展到N-草酰-2-氮杂环丁酮的4-二硫代碳酸酯，以合成2-烷氧基青霉烯3。通常，与强效的2-烷基硫代青霉烯2相比，化合物3的体外抗菌能力较弱。 。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00502-2

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-alkoxy penems
  作者：A. Afonso、F. Hon、N. Fett、J. Weinstein、A.K. Ganguly、L. Naples、R.S. Hare、G.H. Miller

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00502-2

  日期：1998.10

  The phosphite mediated Oxalimide cyclization reaction was extended to 4-dithiocarbonates of N-oxalyl-2-azetidinones to synthesize 2-alkoxy penems 3. In general, the in vitro antibacterial potency of compounds 3 was weak compared to the highly potent 2-alkylthiopenems 2.

  亚磷酸酯介导的草酰酰亚胺环化反应扩展到N-草酰-2-氮杂环丁酮的4-二硫代碳酸酯，以合成2-烷氧基青霉烯3。通常，与强效的2-烷基硫代青霉烯2相比，化合物3的体外抗菌能力较弱。 。