4,7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1303947-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-di(carbazol-9-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1303947-11-6
• 化学式: C₃₀H₁₈N₄S
• 分子量: 466.566
• InChiKey: WLGYSIXYZWSNJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-carbazolyl)-7-bromo-2,1,3-benzothiadiazole 、 4,7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-6-carbazoly-o-phenylenediamine 、 3,6-dicarbazoly-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于具有咔唑部分的双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪衍生物的铼(I)配合物的合成和光致发光性能

  摘要：

  基于双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪（L1）和衍生物L2-L4配体（L2：10,13-二溴二吡啶[3,2- a:2',3'-c]吩嗪，L3：10-溴-13-咔唑基-二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪，L4：10,13-二咔唑基二吡啶并[3， 2-a:2',3'-c]吩嗪）被合成和表征。Re(I) 复合物 ReL1-ReL4 分别在 556、582、637 和 662 nm 处显示光致发光发射，分配给 CH2Cl2 溶液中的 d (Re)→* (二亚胺) MLCT 磷光。与 ReL1 相比，含有咔唑的复合物 ReL3 和 ReL4 表现出更高的发光。这些观察结果表明，用咔唑部分修饰二亚胺铼 (I) 羰基配合物将导致有效的磷光特性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.773427
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 、 咔唑 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到4,7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  共轭微孔聚合物，具有出色的电化学性能，可存储锂和钠†

  摘要：

  具有高比容量，优异的循环稳定性和显着的倍率性能的共轭微孔聚合物被用作锂和钠存储的高性能电极材料。它们出色的电化学性能可归因于其导电骨架，丰富的氧化还原活性单元，高比表面积和均质的微孔结构。

  DOI：

  10.1039/c4ta06058j

文献信息

• Aryl-Substituted Unsymmetrical Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo402111q

  日期：2013.12.20

  A family of unsymmetrical donor–acceptor, ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles of types D1–π–A−π–D2, D1–π–A1–π–A2, D1–A−π–D2, and D1–A1–A2–D2, bearing a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups, were designed and synthesized. Their photophysical, electrochemical, and computational properties were explored, which show strong donor–acceptor interaction. The presence of electron-rich

  D 1 –π–A–π–D 2，D 1 –π–A 1 –π–A 2，D 1 –A–π–D 2和D 1的不对称供体-受体，二茂铁基取代的苯并噻二唑家族。设计并合成了带有各种给电子基团和吸电子基团的D 1 -A 1 -A 2 -D 2。探索了它们的光物理，电化学和计算性质，显示出强的供体-受体相互作用。富电子单元蒽（6f）和三苯胺（6h）的存在），而缺电子单元1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）（9b）导致带隙降低，这导致这些苯并噻二唑的吸收光谱发生红移系统。报道了6c，6g，7a和7b的单晶结构，显示出奇妙的超分子相互作用。
• Synthesis and Characterization of Benzothiadiazole Derivatives as Organic Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Dahae Jung、Bodakuntla Thirupathaiah、Eunsoo Lee、Guhyun Kwon、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1166/jnn.2016.10790

  日期：2016.1.1

  7-di(9H-carbazol-9-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (1) and 4-(9H-carbazol-9-yl)-7-(9H-pyrido[2,3-bindol-9-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazole (2) were synthesized and characterized as organic semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs). Thermal, optical, and electrochemical properties of the corresoponding compounds were characterized. Thin films of compound 1 exhibited p-channel characteristics with

  用咔唑和α-咔啉，4,7-二（9H-咔唑-9-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑（1）和4-（9H-咔唑-合成了9-基）-7-（9H-吡啶基[2,3-二元醇-9-基]苯并[c] [1,2,5]噻二唑（2），并将其表征为用于有机薄膜晶体管的有机半导体（OTFT）。对相应化合物的热，光学和电化学性质进行了表征。化合物1的薄膜表现出p沟道特性，其载流子迁移率高达10 7cm²/ Vs，对于顶部接触/底部栅极OTFT器件，其电流开/关比为10 8。
• Teaching an old acceptor new tricks: rationally employing 2,1,3-benzothiadiazole as input to design a highly efficient red thermally activated delayed fluorescence emitter
  作者：Fan Ni、Zhongbin Wu、Zece Zhu、Tianheng Chen、Kailong Wu、Cheng Zhong、Kebin An、Danqing Wei、Dongge Ma、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c7tc00025a

  日期：——

  Benzothiadiazole-based D–A–D structured red TADF emitter results in high-performance OLEDs with a maximum EQE of 8.8% and CIE (0.61, 0.39).

  基于苯并噻二唑的D-A-D结构的红色TADF发光体，能够实现高性能的OLED，最大EQE为8.8％，CIE（0.61，0.39）。
• Delayed fluorescence compound for organic EL device and using the same
  申请人：Yen Feng-Wen

  公开号：US10224488B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention discloses a delayed fluorescence compound and the organic EL device employing the delayed fluorescence compound as light emitting host of emitting lay and/or an electron transporting layer, and/or a hole blocking layer, and/or a delayed fluorescence material of emitting layer for organic EL device in the present invention display good performance.

  本发明公开了一种延迟荧光化合物，采用该延迟荧光化合物作为发光层的发光主机和/或电子传输层、和/或空穴阻挡层和/或发光层的延迟荧光材料的有机EL器件在本发明的有机EL器件中表现出良好的性能。
• DELAYED FLUORESCENCE COMPOUND FOR ORGANIC EL DEVICE AND USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20180182975A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention discloses a delayed fluorescence compound and the organic EL device employing the delayed fluorescence compound as light emitting host of emitting lay and/or an electron transporting layer, and/or a hole blocking layer, and/or a delayed fluorescence material of emitting layer for organic EL device in the present invention display good performance.