4-(1-phenylcyclopropyl)butanoic acid | 50462-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-phenylcyclopropyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(1-Phenylcyclopropyl)butanoic acid
• CAS: 50462-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PQYVMQNWGYJYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylcyclopropyl)butanoic acid 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到6-(2-bromoethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性硫化物催化剂对环丙基羧酸的亲电溴化反应

  摘要：

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500999
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Phenylcyclopropyl)prop-1-yl-methansulfonat 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(1-phenylcyclopropyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Free-radical rearrangements in the thermal decomposition of tert-butylperoxy 3-(1-phenylcyclopropyl)propanoate, 4-(1-phenylcyclopropyl)butanoate, and 5-(1-phenylcyclopropyl)pentanoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00799a028

文献信息

• Discovery of a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Jun Qin、Ashwin Rao、Xiao Chen、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Xianhai Huang、Sylvia Degrado、Ying Huang、Dong Xiao、Robert Aslanian、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Scott Greenfeder、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Madhu Chintala、Ganfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Anandan Palani

  DOI：10.1021/ml100251u

  日期：2011.2.10

  cutaneous vasodilation “flushing” on the upper body and face. We discovered a pyranopyrimidinedione series to be nicotinic acid receptor agonists. A potent nicotinic acid receptor agonist from this series 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione}with reduced flushing side effect in dogs was identified.

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。
• Electrophilic Bromolactonization of Cyclopropyl Carboxylic Acids Using Lewis Basic Sulfide Catalyst
  作者：Zhihai Ke、Ying-Chieh Wong、Jie Yang See、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201500999

  日期：2016.6.2

  electrophilic bromolactonization of cyclopropylcarboxylic acids could be effected by a Lewis basic sulfide catalyst. Mechanistic studies performed revealed that the cyclopropane substrates could undergo radical bromination upon exposure to light, yielding a mixture of regioisomers. In stark contrast, the Lewis basic sulfide catalyst could promote the electrophilic bromolactonization and yield the Markovnikov

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。
• Free-radical rearrangements in the thermal decomposition of tert-butylperoxy 3-(1-phenylcyclopropyl)propanoate, 4-(1-phenylcyclopropyl)butanoate, and 5-(1-phenylcyclopropyl)pentanoate
  作者：Michael P. Doyle、Peter W. Raynolds、Rosalyn A. Barents、Thomas R. Bade、Wayne C. Danen、Charles T. West

  DOI：10.1021/ja00799a028

  日期：1973.9