3,3'-bis-(dimethylamino)biphenyl | 4458-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(dimethylamino)biphenyl
• 英文别名: 3-[3-(dimethylamino)phenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 4458-27-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: WHOYUQYNLRDXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(dimethylamino)biphenyl 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N³,N³,N³',N³'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-diamine dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯硼酸 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到3,3'-bis-(dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新的Atglistatin密切相关的类似物：抑制甘油三酸酯脂肪酶的合成及其构效关系

  摘要：

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.021

文献信息

• Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes <i>via</i> a double sila-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yafang Dong、Yuta Takata、Yusuke Yoshigoe、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/c9cc07692a

  日期：——

  The synthesis of silafluorene derivatives from aminobiphenyl compounds and dihydrosilanes via a double sila-Friedel–Crafts reaction using a borane catalyst has been achieved. This method is applicable to the synthesis of a variety of silafluorene derivatives, such as multisubstituted silafluorenes, spirosilabifluorenes, and silicon-bridged terphenyl compounds, which are not readily obtained using conventional

  通过使用甲硼烷催化剂的双sila-Friedel-Crafts反应，由氨基联苯化合物和二氢硅烷合成了silafluorene衍生物。该方法适用于各种硅芴衍生物的合成，例如多取代的硅芴，螺硅双芴和硅桥联的三联苯化合物，这些都是使用常规合成方法不易获得的。另外，我们已经证明了这些硅芴衍生物中的氨基转化为其他取代基。
• Synthesis of fluorenes and their related compounds from biaryls and Meldrum's acid derivatives
  作者：Zhiyan Jiang、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/d1cc06212c

  日期：——

  A new synthetic method for preparing fluorenes from amino group-containing biaryls and Meldrum's acid derivatives was developed. The reaction proceeded without a catalyst and loss of functional groups. The corresponding six- and seven-membered cyclic products were obtained using biaryl ether and ortho-terphenyl as substrates, respectively.

  开发了一种由含氨基联芳基和麦氏酸衍生物制备芴的新合成方法。该反应在没有催化剂和官能团损失的情况下进行。分别以联芳基醚和邻三联苯为底物得到相应的六元和七元环状产物。
• Manganese-catalyzed oxidative homo-coupling of aryl Grignard chlorides
  作者：Zhiming Zhou、Weizhe Xue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.021

  日期：2009.3

  Manganese-catalyzed homo-coupling of aryl magnesium chlorides to give biphenyls was successfully achieved using manganese chloride as catalyst. A variety of aryl magnesium chlorides were efficiently converted into the corresponding symmetrical biaryls using 10 mol% MnCl2 as catalyst in the presence of a stoichiometric amount of 1,2-dichloroethane. Since the aryl chlorides, from which the Grignard reagents

  使用氯化锰作为催化剂，成功实现了锰催化的芳基氯化镁的均相偶联生成联苯。在化学计量的1，2-二氯乙烷存在下，使用10 mol％MnCl 2作为催化剂，可以将各种芳基氯化镁有效地转化为相应的对称联芳基。由于制备格氏试剂的芳基氯化物比相应的溴化物和碘化物便宜且容易获得，因此该方法应成为制备对称联芳基的首选方法。
• Brune, Hans Albert; Ertl, Josef; Grafl, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 1141 - 1153
  作者：Brune, Hans Albert、Ertl, Josef、Grafl, Dieter、Schmidtberg, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• “Benchtop” Biaryl Coupling Using Pd/Cu Cocatalysis: Application to the Synthesis of Conjugated Polymers
  作者：Matthew B. Minus、Sarah R. Moor、Fathima F. Pary、L. P. T. Nirmani、Malgorzata Chwatko、Brandon Okeke、Josh E. Singleton、Toby L. Nelson、Nathaniel A. Lynd、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00479

  日期：2021.4.16