5,8-dibromo-2,3-bis[(E)-2-(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)vinyl]-quinoxaline | 1450879-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dibromo-2,3-bis[(E)-2-(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)vinyl]-quinoxaline
• 英文别名: 5,8-dibromo-2,3-bis[(E)-2-[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]ethenyl]quinoxaline
• CAS: 1450879-04-5
• 化学式: C₃₆H₄₄Br₂N₂S₂
• 分子量: 728.699
• InChiKey: KBIIEHWZOBPRHH-KSTNYAOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 5,8-dibromo-2,3-bis[(E)-2-(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)vinyl]-quinoxaline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以41%的产率得到2,3-bis[(E)-2-(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)vinyl]-5,8-di(thien-2-yl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns

  摘要：

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41059e
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,8-dibromo-2,3-bis[(E)-2-(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)vinyl]-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns

  摘要：

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41059e