methyl 1-propyl-1H-indole-2-carboxylate | 142851-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-propyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-propylindole-2-carboxylate
• CAS: 142851-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FPHOESRMOKTHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 methyl 1-propyl-1H-indole-2-carboxylate 反应 0.08h， 生成 N-(diaminomethylidene)-1-propylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物作为Na + / H +交换抑制剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1538
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到methyl 1-propyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物作为Na + / H +交换抑制剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1538

文献信息

• Imidazolinyl indole derivatives useful in the treatment of diabetes
  申请人：Reckitt & Colman Products Limited

  公开号：US05385919A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  The invention relates to compound of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or hydroxy; R.sup.2 is hydrogen or methyl; R.sup.3 is hydrogen or methyl; and R is 2-pyridyl, 3-pyridyl or --C.sub.6 H.sub.4 --R.sup.4, where R.sup.4 is hydrogen or hydroxy, or a non-toxic salt thereof, which are useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及化合物I的公式：##STR1## 其中R.sup.1为氢或羟基；R.sup.2为氢或甲基；R.sup.3为氢或甲基；而R为2-吡啶基，3-吡啶基或--C.sub.6 H.sub.4 --R.sup.4，其中R.sup.4为氢或羟基，或其非毒性盐，这些化合物在糖尿病的治疗中有用。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：RECKITT AND COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：EP0553218A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：RECKITT & COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：WO1992006972A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  (EN) Compounds are disclosed of formula (1), wherein R1 is hydrogen or hydroxy, R2 is hydrogen or methyl, R3 is hydrogen or methyl, n is 1, 2 or 3, and R is n-alkyl C1-3, n-alkenyl C2-3, cyclopropylmethyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or -C6H4-R4 (where R4 is hydrogen or hydroxy): their non-toxic salts, processes for their preparation. Also described is a method of treating diabetes and the use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes.(FR) On décrit des composés de la formule (1), où R1 représente hydrogène ou hydroxy, R2 représente hydrogène ou méthyle, R3 représente hydrogène ou méthyle, n vaut 1, 2 ou 3, et R représente n-alkyle C1-3, n-alcényle C2-3, cyclopropyleméthyle, 2-pyridyle, 3-pyridyle ou -C6H4-R4 (où R4 représente hydrogène ou hydroxy), ainsi que leurs sels non toxiques et des procédés servant à leur préparation. On décrit aussi un procédé de traitement du diabète et l'utilisation des composés pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement du diabète.
• Synthesis and Biological Activity of N-(Aminoiminomethyl)-1H-indole Carboxamide Derivatives as Na+/H+ Exchanger Inhibitors.
  作者：Masafumi KITANO、Atsuyuki KOJIMA、Kazuhiro NAKANO、Akira MIYAGISHI、Tsuyoshi NOGUCHI、Naohito OHASHI

  DOI：10.1248/cpb.47.1538

  日期：——

  N-(aminoiminomethyl)-1H-indole carboxamide derivatives were synthesized and their inhibitory potencies against the Na+/H+ exchanger were measured. Variation of the carbonylguanidine group at the 2- to 7-position of the indole ring system showed that a substitution at the 2-position improved the Na+/H+ exchanger inhibitory activity the most in vitro. This led to the synthesis and evaluation of an extensive series

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。