(S)-2-benzyl-4-vinyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one | 1255172-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-4-vinyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one
• 英文别名: (4S)-2-benzyl-4-ethenyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1255172-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: RBDAAATUKZNWBC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-4-vinyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-2-benzyl-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的乙烯基氮丙啶的钯催化动态动力学不对称转化：快速获得生物活性吡咯和吲哚

  摘要：

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja1071509
• 作为产物：
  描述：

  在 C₂₇H₃₅ClIrN₃O 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(S)-2-benzyl-4-vinyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合 成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合成方法和应用。该方法，包含下列步骤：有机溶剂中，在碱的存在下，将手性三唑卡宾盐分别与[Ir(cod)X1]2、[Ir(cod)X1a]2、[Ir(cod)X1b]2、[Ir(cod)X1c]2、[Ir(cod)X1d]2或[Ir(cod)X1e]2进行络合反应，即可。本发明还公开了金属铱络合物作为催化剂在不对称烯丙基取代反应中的应用。本发明的金属铱络合物以三唑卡宾作为配体，合成方法和后处理简单，且在金属铱催化的不对称烯丙基取代反应中具有非常好的效果。

  公开号：

  CN106279292B

文献信息

• 金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合 成方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106279292B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合成方法和应用。该方法，包含下列步骤：有机溶剂中，在碱的存在下，将手性三唑卡宾盐分别与[Ir(cod)X1]2、[Ir(cod)X1a]2、[Ir(cod)X1b]2、[Ir(cod)X1c]2、[Ir(cod)X1d]2或[Ir(cod)X1e]2进行络合反应，即可。本发明还公开了金属铱络合物作为催化剂在不对称烯丙基取代反应中的应用。本发明的金属铱络合物以三唑卡宾作为配体，合成方法和后处理简单，且在金属铱催化的不对称烯丙基取代反应中具有非常好的效果。
• Palladium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Vinyl Aziridines with Nitrogen Heterocycles: Rapid Access to Biologically Active Pyrroles and Indoles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja1071509

  日期：2010.11.10

  heterocycles can serve as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric alkylation of vinyl aziridines. The resulting alkylated products were obtained with high regio-, chemo-, and enantioselectivity. Both substituted 1H-pyrroles and 1H-indoles were successfully employed to give exclusively the branched N-alkylated products. The synthetic utility of this process was demonstrated

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。
• Synthesis of Enantioenriched Indolopiperazinones via Iridium(I) N-Heterocyclic Carbene Complex Catalyzed Asymmetric Intramolecular Allylic Amination Reaction
  作者：Shu-Li You、Ke-Yin Ye、Ke-Jia Wu、Guo-Tai Li、Li-Xin Dai

  DOI：10.3987/com-16-s(s)19

  日期：——

  Systematic study on employing the D-camphor derived carbenes as the chiral ligands in iridium-catalyzed intramolecular allylic amination reaction was carried out. Under mild reaction conditions, enantioenriched indolopiperazinones were obtained in good yields (75-95%) and high enantioselectivity (88-94% ee).