methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate | 142851-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-pyridyl)-1H-indole-2-carboxylate；methyl 1-pyridin-2-ylindole-2-carboxylate
• CAS: 142851-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FANKBYMUWGZCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 、 methoxycarbonyl 2,4,6-trimethylbenzoate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的无添加剂吲哚烷氧基羰基化：2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯酸酐作为通用烷氧基羧基源

  摘要：

  我们报告了一种无 CO 的吲哚-2-羧酸酯方法：铑催化吲哚与 2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯的 C(2)-烷氧基羰基化反应。酸酐的选择性C-O键断裂有利于引入各种烷氧基羰基。对照实验表明，铑催化剂和 KI 的合并促进了 RhI 物质的原位形成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00205a

文献信息

• Imidazolinyl indole derivatives useful in the treatment of diabetes
  申请人：Reckitt & Colman Products Limited

  公开号：US05385919A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  The invention relates to compound of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or hydroxy; R.sup.2 is hydrogen or methyl; R.sup.3 is hydrogen or methyl; and R is 2-pyridyl, 3-pyridyl or --C.sub.6 H.sub.4 --R.sup.4, where R.sup.4 is hydrogen or hydroxy, or a non-toxic salt thereof, which are useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及化合物I的公式：##STR1## 其中R.sup.1为氢或羟基；R.sup.2为氢或甲基；R.sup.3为氢或甲基；而R为2-吡啶基，3-吡啶基或--C.sub.6 H.sub.4 --R.sup.4，其中R.sup.4为氢或羟基，或其非毒性盐，这些化合物在糖尿病的治疗中有用。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：RECKITT AND COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：EP0553218A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：RECKITT & COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：WO1992006972A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  (EN) Compounds are disclosed of formula (1), wherein R1 is hydrogen or hydroxy, R2 is hydrogen or methyl, R3 is hydrogen or methyl, n is 1, 2 or 3, and R is n-alkyl C1-3, n-alkenyl C2-3, cyclopropylmethyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or -C6H4-R4 (where R4 is hydrogen or hydroxy): their non-toxic salts, processes for their preparation. Also described is a method of treating diabetes and the use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes.(FR) On décrit des composés de la formule (1), où R1 représente hydrogène ou hydroxy, R2 représente hydrogène ou méthyle, R3 représente hydrogène ou méthyle, n vaut 1, 2 ou 3, et R représente n-alkyle C1-3, n-alcényle C2-3, cyclopropyleméthyle, 2-pyridyle, 3-pyridyle ou -C6H4-R4 (où R4 représente hydrogène ou hydroxy), ainsi que leurs sels non toxiques et des procédés servant à leur préparation. On décrit aussi un procédé de traitement du diabète et l'utilisation des composés pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement du diabète.
• Rhodium-catalysed additive-free alkoxycarbonylation of indoles: 2,4,6-trimethylbenzoic acid-based carbonate anhydrides as a versatile alkoxycarboxyl source
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yuki Ito、Kentaro Yabe、Yosuke Takemura、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d4ob00205a

  日期：2024.4.24

  rhodium-catalysed C(2)-alkoxycarbonylation of indoles with 2,4,6-trimethylbenzoic acid-based carbonate anhydrides. Selective C–O bond cleavage of the anhydrides facilitates the introduction of various alkoxycarbonyl groups. Control experiments suggest that merging a rhodium catalyst and KI promotes the in situ formation of the RhI species.

  我们报告了一种无 CO 的吲哚-2-羧酸酯方法：铑催化吲哚与 2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯的 C(2)-烷氧基羰基化反应。酸酐的选择性C-O键断裂有利于引入各种烷氧基羰基。对照实验表明，铑催化剂和 KI 的合并促进了 RhI 物质的原位形成。