(E)-tert-butyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate | 1137838-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3'-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl carbonate；tert-butyl [(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1137838-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IZCLZXZWXDZWIS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate 、 2-diazo-N-methyl-3-oxo-butamide-N-phenyl 在 rhodium(II) pivalate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(E)-3-acetyl-3-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双催化：由N-芳基-α-重氮-β-酮基酰胺与功能化的烯丙基碳酸酯合成全碳C3-季烯丙基氧吲哚

  摘要：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801346
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)prop-2-en-1-ol-3-ylboronate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(E)-tert-butyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。

  DOI：

  10.1135/cccc20080705

文献信息

• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Relay Rh(<scp>ii</scp>)/Pd(0) dual catalysis: synthesis of α-quaternary β-keto-esters <i>via</i> a [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation cascade of α-diazo tertiary alcohols
  作者：Xian-Xu Wang、Xiao-Yan Huang、Sen-Hao Lei、Fang Yang、Jin-Ming Gao、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1039/c9cc08559a

  日期：——

  A relay Rh(ii)/Pd(0) dual catalysis that enables domino [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation of α-diazo tertiary alcohols is described. This transformation represents a highly efficient method for the one-pot synthesis of α-quaternary β-keto-esters under mild conditions, in which two separate C-C σ-bonds at the carbenic center were formed in a straightforward manner.

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。
• Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of <i>N</i>-(Aryloxy)imines
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Shrikant S. Londhe、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01020

  日期：2020.12.4

  N-(Aryloxy)imines, readily accessible by condensation/tautomerization of (pseudo)benzylic primary amines and 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone, undergo efficient allylation to afford a wide range of homoallylic primary amines following hydrolytic workup. Deprotonation of N-(aryloxy)imines generates a delocalized 2-azaallyl anion-type nucleophile that engages in dearomative C–C bond-forming reactions

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200904338

  日期：2009.10.5
• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。