N-<(3-methoxyphenyl)ethyl>-4-(benzyloxy)phenylacetamide | 76787-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(3-methoxyphenyl)ethyl>-4-(benzyloxy)phenylacetamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenylethyl)-4-benzyloxyphenylacetamide；N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]acetamide；N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 76787-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: OJYXDGWNGOJIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  607.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(3-methoxyphenyl)ethyl>-4-(benzyloxy)phenylacetamide 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-benzyloxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃的合成（鸦片生物碱化学，第XIV部分）†

  摘要：

  通过酸催化1-（4-羟基苄基）-1,2,3,4,5,8-六氢-6-甲氧基-的环化反应制备外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃（5）描述了2-甲基异喹啉（4）及其4'-甲基醚6。相应的N-甲酰基衍生物没有给出所需的环化作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19800991108
• 作为产物：
  描述：

  氰基(3-甲氧基苯基)甲基乙基碳酸酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-<(3-methoxyphenyl)ethyl>-4-(benzyloxy)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a025

文献信息

• Compounds and methods for modulation of estrogen receptors
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06436923B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Compounds that modulate the estrogen receptor (ER) are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing the same. In a specific embodiment, the compounds are selective modulators for ER-&bgr; over ER-&agr;. Methods are disclosed for modulating ER-&bgr; in cell and/or tissues expressing the same, including cells and/or tissue that preferentially express ER-&bgr;. More generally, methods for treating estrogen-related conditions are also disclosed, including conditions such as is breast cancer, testicular cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, urinary incontinence, hairloss, cataracts, natural hormonal imbalances, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals.

  揭示了调节雌激素受体（ER）的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。在一个特定实施例中，这些化合物是选择性调节ER-β而不是ER-α的调节剂。还揭示了调节在表达同样的细胞和/或组织中的ER-β的方法，包括优先表达ER-β的细胞和/或组织。更一般地，还揭示了治疗与雌激素相关疾病的方法，包括乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆丧失、尿失禁、脱发、白内障、天然激素失衡以及与暴露于环境化学物质相关的不良生殖影响。
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，
• KASHDAN, D. S.;SCHWARTZ, J. A.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2638-2643
  作者：KASHDAN, D. S.、SCHWARTZ, J. A.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATION OF ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1163225A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US6436923B1
  申请人：——

  公开号：US6436923B1

  公开（公告）日：2002-08-20