ethyl tetradec-7Z-enonate | 70680-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl tetradec-7Z-enonate
• 英文别名: ethyl (Z)-tetradec-7-enoate；(Z)-7-Tetradecensaeure-ethylester；tetradec-7c-enoic acid ethyl ester；Ethyl tetradec-7z-enoate
• CAS: 70680-14-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: LYRFGKLXONDIAK-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tetradec-7Z-enonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl tetradec-7Z-enonate
  参考文献：
  名称：

  海洋细菌Roseovarius tolerans EL-164的含氧N-酰基丙氨酸甲基酯（NAME）

  摘要：

  除结缔组织相关的N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）（在红细菌科中广泛存在的细菌信号化合物）外，海洋细菌耐受性玫瑰红细菌EL-164（红杆菌科）还可以产生独特的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs）。这里报道了两个罕见的带有稀有的末端氧化酰基链的NAMEs的结构。化合物（Z）-N -16-羟基十六烷基-9-烯酰基-1-丙氨酸甲酯（Z9-16-OH-C16：1-NAME，3）和（Z）-N -15-羧基戊烯-9-烯酰基-升-丙氨酸甲酯（16COOH-C16：1-NAME，4分离），并通过NMR和MS实验确定结构。合成了这两种化合物以证明其归属并测试其生物学活性。最后，合成了非天然的，结构上相关的Z9-3-OH-C16：1-NAME（18），以研究结构上相关的NAME的质谱。化合物3对诸如芽孢杆菌，链球菌，微球菌或Mucor菌株等微生物表现出中等的抗菌活性。与AHL相比，未观察到群体感应或群体猝灭活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00757

文献信息

• Pheromone, XXIV. Notiz zur Synthese der Sexuallockstoffe ( <i>Z</i> )‐7‐Dodecenylacetat und ( <i>Z</i> )‐7‐Tetradecenylacetat
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/cber.19791120545

  日期：1979.5

  Pheromones, XXIV. Synthesis of the Sex Attractants (Z)-7-Dodecenyl Acetate and (Z)-7-Tetradecenyl Acetate

  信息素，XXIV。性吸引剂的合成（Z）-7-十二碳烯基乙酸酯和（Z）-7-十四碳烯基乙酸酯
• KOVALEV, B. G.;DZHUMAKULOV, T.;ABDUVAXABOV, A. A.;SADYKOV, A. S., DOKL. AN CCCP, 297,(1987) N 6, 1381-1386
  作者：KOVALEV, B. G.、DZHUMAKULOV, T.、ABDUVAXABOV, A. A.、SADYKOV, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548
  作者：Kovalev, B. G.、Dzhumakulov, T.、Abduvakhabov, A. A.、Sadykov, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygenated <i>N</i>-Acyl Alanine Methyl Esters (NAMEs) from the Marine Bacterium <i>Roseovarius tolerans</i> EL-164
  作者：Hilke Bruns、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Hui Wang、Irene Wagner Döbler、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00757

  日期：2018.1.26

  carrying a rare terminally oxidized acyl chain are reported here. The compounds (Z)-N-16-hydroxyhexadec-9-enoyl-l-alanine methyl ester (Z9-16-OH-C16:1-NAME, 3) and (Z)-N-15-carboxypentadec-9-enoyl-l-alanine methyl ester (16COOH-C16:1-NAME, 4) were isolated, and the structures were determined by NMR and MS experiments. Both compounds were synthesized to prove assignments and to test their biological activity

  除结缔组织相关的N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）（在红细菌科中广泛存在的细菌信号化合物）外，海洋细菌耐受性玫瑰红细菌EL-164（红杆菌科）还可以产生独特的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs）。这里报道了两个罕见的带有稀有的末端氧化酰基链的NAMEs的结构。化合物（Z）-N -16-羟基十六烷基-9-烯酰基-1-丙氨酸甲酯（Z9-16-OH-C16：1-NAME，3）和（Z）-N -15-羧基戊烯-9-烯酰基-升-丙氨酸甲酯（16COOH-C16：1-NAME，4分离），并通过NMR和MS实验确定结构。合成了这两种化合物以证明其归属并测试其生物学活性。最后，合成了非天然的，结构上相关的Z9-3-OH-C16：1-NAME（18），以研究结构上相关的NAME的质谱。化合物3对诸如芽孢杆菌，链球菌，微球菌或Mucor菌株等微生物表现出中等的抗菌活性。与AHL相比，未观察到群体感应或群体猝灭活动。