2-甲基-2-(丙-2-烯酰氨基)丙酸 | 29513-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(丙-2-烯酰氨基)丙酸
• 中文别名: N-丙烯酰基-2-甲基丙氨酸
• 英文名称: 2-methyl-2-(prop-2-enamido)propanoic acid
• 英文别名: 2-acrylamido-2-methylpropanoic acid；N-acryloyl-2-methylalanine；acryloyl-2-methylalanine；2-methyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 29513-50-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: FPBFWDHYZMVTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  370.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(丙-2-烯酰氨基)丙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-乙烯基-4,4-二甲基-2-恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Intracellular nitric oxide delivery from stable NO-polymeric nanoparticle carriers

  摘要：

  将 S-亚硝基谷胱甘肽封装到聚合物纳米颗粒中可大大提高 NO 在水介质中的稳定性，同时不会影响细胞内递送的功效。通过对神经母细胞瘤细胞进行初步体外实验，发现将纳米 NO 递送与化疗相结合可增强化疗药物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc37181b
• 作为产物：
  描述：

  2-acrylamido-2-methylpropionitrile 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-甲基-2-(丙-2-烯酰氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Heilmann, Steven M.; Jensen, Karen M.; Krepski, Larry R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 843 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel covalent inhibitors targeting focal adhesion kinase
  作者：Tao Chen、Yan Liu、Mingsong Shi、Minghai Tang、Wenting Si、Xue Yuan、Yi Wen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128433

  日期：2021.12

  Forty-one new focal adhesion kinase (FAK) covalent inhibitors were designed and synthesized based on FAK inhibitor TAE226. Compound 11w displayed the highest inhibition of FAK with an IC50 value of 35 nM and exhibited potent anticancer activity against Hela, HCT116 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.41, 0.01 and 0.11 μM respectively, compared to TAE226 (2.68, 0.64 and 4.19 μM respectively)

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。
• Intracellular nitric oxide delivery from stable NO-polymeric nanoparticle carriers
  作者：Hien T. T. Duong、Zulkamal M. Kamarudin、Rafael B. Erlich、Yang Li、Mathew W. Jones、Maria Kavallaris、Cyrille Boyer、Thomas P. Davis

  DOI：10.1039/c2cc37181b

  日期：——

  The encapsulation of S-nitrosoglutathione into polymeric nanoparticles substantially improves NO stability in aqueous media without affecting the efficacy of intracellular delivery. The combination of nano-NO delivery and chemotherapy has been found to enhance antitumour activity of chemotherapeutics, as demonstrated using preliminary in vitro experiments with neuroblastoma cells.

  将 S-亚硝基谷胱甘肽封装到聚合物纳米颗粒中可大大提高 NO 在水介质中的稳定性，同时不会影响细胞内递送的功效。通过对神经母细胞瘤细胞进行初步体外实验，发现将纳米 NO 递送与化疗相结合可增强化疗药物的抗肿瘤活性。
• Electrolyte Membrane and Fuel Cell Employing Said Electrolyte Membrane
  申请人：Kubota Kouzou

  公开号：US20080286627A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  To provide an inexpensive electrolyte membrane that can be used in electrochemical device applications such as a solid polymer type fuel cell, has high proton conductivity, has excellent performance in preventing permeation of methanol when used in a DMFC, and has excellent durability when operated as a fuel cell. An electrolyte membrane comprising a crosslinked electrolyte polymer comprising as essential constituent monomers (a) a compound having a polymerizable carbon-carbon double bond and a sulfonic acid group in one molecule, or a salt thereof, and (b) a (meth)acrylamide derivative represented by a specific structural formula.

  提供一种廉价的电解质膜，可用于固体聚合物型燃料电池等电化学设备应用，具有高质子传导性，在DMFC中使用时具有防止甲醇渗透的优异性能，并且在作为燃料电池运行时具有优异的耐久性。一种电解质膜，包括交联电解质聚合物，其包括必要的单体组分（a）一种在一个分子中具有可聚合的碳-碳双键和磺酸基团的化合物或其盐，以及（b）由特定结构公式表示的（甲基）丙烯酰胺衍生物。
• Verwendung von 2-Alkylalkanol-1-polyglykolethern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0212610A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Beschrieben wird die Verwendung der Umsetzungsprodukte von primären 2-Alkylalkanolen, die 12-36 C-Atome aufweisen, mit Ethylenoxid und gewünschtenfalls Propylenoxid als Emulgatoren oder Coemulgatoren bei der Emulsionspolymerisation ethylenisch ungesättigter Monomerer.

  本文介绍了在乙烯基不饱和单体的乳液聚合过程中，将具有 12-36 个 C 原子的伯羟基 2-烷基烷醇与环氧乙烷以及（如需要）环氧丙烷的反应产物用作乳化剂或助乳化剂。
• Aktivierte Trägermaterialien, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0565978A1

  公开（公告）日：1993-10-20

  Die Erfindung betrifft aktivierte Trägermaterialien, die als aktivierte Gruppen Oxiran- oder Azlactongruppen als Substituenten in linearen Polymeren enthalten. Aclactongruppen können außerdem über eine Thioetherbindung an den Träger gebunden vorliegen. Die Erfindung betrifft weiterhin Affinitätsträger und immobilisierte Enzyme, die aus den aktivierten Trägermaterialien herstellbar sind.

  本发明涉及活化载体材料，它含有作为线性聚合物中取代基的活化基团环氧乙烷或氮内酯基团。氮内酯基团也可以通过硫醚键与载体结合。本发明还涉及亲和载体和固定化酶，这些酶可以用活化载体材料生产。