2-甲基-2-(吡啶-2-基)丙烷-1,3-二硫醇 | 1013114-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(吡啶-2-基)丙烷-1,3-二硫醇
• 英文名称: 2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propane-1,3-dithiol
• 英文别名: 2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1,3-dithiol；2-Methyl-2-pyridin-2-ylpropane-1,3-dithiol；2-methyl-2-pyridin-2-ylpropane-1,3-dithiol
• CAS: 1013114-92-5
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: CIKSPFDRHNPZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  14.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(吡啶-2-基)丙烷-1,3-二硫醇 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Fe2(μ-SCH2)2C(CH3)(2-C5H8NH)(CO)6)BF4
  参考文献：
  名称：

  二铁模型配合物内部碱的碱度对氢化物形成及其转化为质子化二铁六羰基形式的影响

  摘要：

  2-（1-（吡啶-2-基）乙基）丙烷-1,3-二硫醇与十二铁羰基铁反应制得二铁五羰基铁配合物[Fe 2 L（CO）5 ]（A和H 2 L  = 2-甲基-2-（1,2,5,6-四氢吡啶-2-基）丙烷-1,3-二硫醇）。在反应中，原始配体的吡啶基环在反应期间被部分氢化。通过使用晶体学，红外和NMR光谱技术对这种络合物进行了充分表征。桥联氢化物的形成反应，然后转化为质子化的二铁六羰基二铁络合物[Fe 2 L（CO）6 ]（ACOH +，其中N原子为L是无配位的和质子化的），在实验和理论上进行了研究。该配合物的结果以及对其他二铁五羰基类似物的理论研究表明，这些被研究配合物内部碱的碱性与桥接氢化物的形成呈正相关。但是，这些桥接氢化物随后转化为质子化的二铁六羰基二铁络合物并不仅仅取决于碱度。正如实验和理论研究所揭示的那样，内部碱基的亲酸性以及与狄龙中心的协调不稳定性也起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propane-1,3-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-2-(吡啶-2-基)丙烷-1,3-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  二铁五羰基二铁配合物内部碱增强催化质子还原：其合成，表征，相互转化和电化学研究†

  摘要：

  三脚架配体（H 2 L）与{S 2 N}供体组与三铁十二羰基铁在甲苯中的反应导致分离出二铁五羰基配合物1作为[FeFe]亚位点的模型]-氢化酶。该配合物在CO（1个大气压）下的质子化定量地形成带有侧基吡啶鎓基团的六羰基配合物2H +。红外光谱研究表明，其侧基吡啶鎓基团解离得到六羰基配合物2，该六羰基配合物2随后形成五羰基配合物1。已经研究了这些配合物的电化学。复杂2H +与其他中性二铁六羰基配合物相比，它在质子还原时具有200mV的正电势，具有电催化作用。通过释放在催化中用作质子中继的键合基团，可以在CO气氛下增强这种催化作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt04409c

文献信息

• Enhancement in catalytic proton reduction by an internal base in a diiron pentacarbonyl complex: its synthesis, characterisation, inter-conversion and electrochemical investigation
  作者：Zhimei Li、Zhiyin Xiao、Fenfen Xu、Xianghua Zeng、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c6dt04409c

  日期：——

  its pendant pyridinium group dissociates to give hexacarbonyl complex 2 which forms subsequently the pentacarbonyl complex 1. The electrochemistry of these complexes has been investigated. Complex 2H+ exhibits electrocatalysis on proton reduction at a potential more positive by over 200 mV compared to that for other neutral diiron hexacarbonyl complexes. This catalysis is enhanced under a CO atmosphere

  三脚架配体（H 2 L）与S 2 N}供体组与三铁十二羰基铁在甲苯中的反应导致分离出二铁五羰基配合物1作为[FeFe]亚位点的模型]-氢化酶。该配合物在CO（1个大气压）下的质子化定量地形成带有侧基吡啶鎓基团的六羰基配合物2H +。红外光谱研究表明，其侧基吡啶鎓基团解离得到六羰基配合物2，该六羰基配合物2随后形成五羰基配合物1。已经研究了这些配合物的电化学。复杂2H +与其他中性二铁六羰基配合物相比，它在质子还原时具有200mV的正电势，具有电催化作用。通过释放在催化中用作质子中继的键合基团，可以在CO气氛下增强这种催化作用。
• Influence of the basicity of internal bases in diiron model complexes on hydrides formation and their transformation into protonated diiron hexacarbonyl form
  作者：Zhiyin Xiao、Fenfen Xu、Li Long、Yinqiu Liu、Giuseppe Zampella、Luca De Gioia、Xirui Zeng、Qiuyan Luo、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.12.007

  日期：2010.3

  its protonated diiron hexacarbonyl complex, [Fe2L(CO)6] (ACOH+ in which the N atom of L is decoordinated and protonated), were experimentally and theoretically investigated. Results for this complex alongside with theoretic investigations into other diiron pentacarbonyl analogues revealed positive correlation of basicity of the internal bases of these investigated complexes to bridging hydrides formation

  2-（1-（吡啶-2-基）乙基）丙烷-1,3-二硫醇与十二铁羰基铁反应制得二铁五羰基铁配合物[Fe 2 L（CO）5 ]（A和H 2 L  = 2-甲基-2-（1,2,5,6-四氢吡啶-2-基）丙烷-1,3-二硫醇）。在反应中，原始配体的吡啶基环在反应期间被部分氢化。通过使用晶体学，红外和NMR光谱技术对这种络合物进行了充分表征。桥联氢化物的形成反应，然后转化为质子化的二铁六羰基二铁络合物[Fe 2 L（CO）6 ]（ACOH +，其中N原子为L是无配位的和质子化的），在实验和理论上进行了研究。该配合物的结果以及对其他二铁五羰基类似物的理论研究表明，这些被研究配合物内部碱的碱性与桥接氢化物的形成呈正相关。但是，这些桥接氢化物随后转化为质子化的二铁六羰基二铁络合物并不仅仅取决于碱度。正如实验和理论研究所揭示的那样，内部碱基的亲酸性以及与狄龙中心的协调不稳定性也起着重要的作用。